一、基础标识
CAS：10469-09-7
英文名：3,4,5,6-Tetrachloropicolinic acid
别名：四氯皮考林酸、四氯吡啶 - 2 - 羧酸
分子式：C_6HCl_4NO_2，分子量：260.89
EINECS：233-956-4
MDL：MFCD00185833
海关编码：2933399090（卤代吡啶羧酸类农化中间体）
上游原料：3,4,5,6 - 四氯吡啶 - 2 - 甲腈（CAS 17824-83-8）
二、理化性质
外观：白色至类白色结晶粉末
熔点：210～214 ℃（熔融伴随轻微分解）
沸点：360.8 ℃（预测，高温脱羧分解）
密度：1.824 g/cm³
溶解性
稳定性
三、工业合成路线（主流两条）
路线 1：四氯吡啶 - 2 - 甲腈碱性水解（国内量产首选）
原料：CAS 17824-83-8（3,4,5,6 - 四氯吡啶 - 2 - 甲腈）
工艺：30% NaOH 水溶液 + 醇助溶剂，加压回流 4～6 h，氰基完全水解为羧基；反应液冷却，浓盐酸酸化析出固体，水洗、离心干燥，纯度≥99%，收率 93%～97%
路线 2：2 - 甲基吡啶先氯化再氧化（传统老工艺）
2 - 甲基吡啶高温全氯化得到四氯甲基吡啶，高锰酸钾 / 次氯酸钠氧化甲基为羧酸，氧化废盐多，逐步被水解路线替代
四、核心化学反应
1. Halex 氯氟交换（高端氟除草剂关键转化）
与无水 KF 在环丁砜 220～250 ℃置换，生成3,4,5,6 - 四氟吡啶 - 2 - 甲酸，氟氯吡啶酯核心前体
2. 酯化反应
与甲醇 / 乙醇浓硫酸催化，生成四氯吡啶甲酸甲酯 / 乙酯，除草剂中间体
3. 氨解（制备毒莠定）
4 位氯与氨水高温氨解，得到4 - 氨基 - 3,5,6 - 三氯吡啶甲酸（毒莠定 Picloram），内吸性阔叶除草剂
4. 还原脱氯
水合肼 / 电化学选择性脱除 4 位氯，合成二氯吡啶酸、氯氨吡啶酸
5. 酰氯化
与草酰氯 / 亚硫酰氯生成酰氯，用于合成各类吡啶酰胺、酯类农药
五、核心应用（98% 用于农药中间体）
1. 明星除草剂氟氯吡啶酯（Halauxifen-methyl）专属原料
经氟化、酯化得到氟氯吡啶酯，小麦、玉米、水稻田抗性阔叶杂草专用除草剂，对磺酰脲类抗性稗草、鸭舌草防效优异，全球吨位需求最大下游。
2. 合成经典吡啶羧酸类除草剂
3. 医药精细中间体
多卤吡啶杂环砌块，用于 BTK/JAK 激酶抑制剂、抗真菌、抗感染药物合成
4. 其他领域
电镀：吡啶羧酸金属螯合剂、重金属捕捉剂、电镀光亮剂
涂料：吡啶基三嗪交联树脂原料，提升卷材漆膜耐水解、耐候
六、安全与储运规范
GHS 危险性
警示词：警告；H315 皮肤刺激、H319 严重眼刺激、H335 吸入刺激呼吸道；水生生物有毒；6.1 类毒害品 UN2811 III 类包装
操作防护
负压密闭投料，防尘防毒口罩、护目镜、丁腈耐溶剂手套，车间强制通风，避免粉尘接触皮肤黏膜
储存包装
25kg 内衬塑纸板桶密封，阴凉干燥≤25℃避光存放；远离热源、强碱、强氧化剂，禁止与食品混储
废弃物
含卤含氮危险固废，交由资质单位高温专业焚烧，严禁直排水体、土壤
上下游完整产业链
2 - 氰基吡啶 → 高温氯化 → 3,4,5,6 - 四氯吡啶 - 2 - 甲腈 (17824-83-8) → 碱水解 → 四氯吡啶甲酸 (10469-09-7) → 氟化 / 酯化 / 氨解 → 氟氯吡啶酯、毒莠定、二氯吡啶酸除草剂
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