4,6-二氯烟酸
CAS 号:73027-79-9
英文名称:4,6-Dichloronicotinic acid / 4,6-Dichloropyridine-3-carboxylic acid
别名:2,4 - 二氯 - 5 - 吡啶羧酸
分子式:\(\boldsymbol{C_6H_3Cl_2NO_2}\)
分子量:192.00
SMILES:O=C(O)c1cnc(Cl)cc1Cl
O=C(O)c1cnc(Cl)cc1Cl
MDL 号:MFCD00234146
EINECS:695-891-1
海关编码:2933399990(吡啶羧酸衍生物)
外观:白色至类白色结晶粉末
熔点:158–160 ℃
沸点(预测):337.0±37.0 ℃(760 mmHg)
密度:1.612 g/cm³
闪点:157.6 ℃
溶解性:微溶于水;易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMF、DMSO
稳定性:常温密封稳定;羧酸可酯化、成盐、酰胺化;4、6 位氯可分步亲核取代;遇强碱易脱羧、水解
3 位羧基 (-COOH)
可酯化得到4,6 - 二氯烟酸甲酯(你上一个查询原料)、氨解制酰胺、还原为羟甲基、脱羧反应
4 位 Cl、6 位 Cl
两个芳氯活性有差异,可选择性胺解、烷氧基化、Suzuki 偶联、Buchwald C-N 偶联,分步修饰吡啶环
吡啶环氮原子:可成盐、氧化生成 N - 氧化物
医药核心中间体
合成 JAK 抑制剂、激酶抑制剂、抗感染、抗肿瘤小分子药物;是多取代吡啶类原料药关键砌块,经酯化、取代制备各类氨基吡啶衍生物
农药中间体
合成毒莠定(Picloram)除草剂、吡啶类杀菌剂、植物生长调节剂
有机合成砌块
杂环合成、偶联反应、羧酸衍生化通用起始原料
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