CAS 号:1012879-09-2
英文名称:2-Bromo-4-fluoro-5-nitrophenylacetic acid
别名:2-(2 - 溴 - 4 - 氟 - 5 - 硝基苯基) 乙酸
分子式:\(\boldsymbol{C_8H_5BrFNO_4}\)
分子量:278.03
SMILES:O=C(O)Cc1cc([N+](=O)[O-])c(F)cc1Br
O=C(O)Cc1cc([N+](=O)[O-])c(F)cc1Br
MDL 号:MFCD28405820
海关编码:2916399090(卤代苯乙酸类)
外观:亮黄色结晶固体
密度:1.864±0.06 g/cm³(预测)
沸点:429.1±40.0 ℃(760mmHg,预测)
pKa:3.76±0.10(羧基酸性)
溶解性:几乎不溶于水;易溶于乙酸乙酯、二氯甲烷、甲醇、DMF、DMSO、甲苯
稳定性:常温避光密封稳定;硝基、芳溴、氟、羧基多官能团共存,忌强碱、强还原剂、强氧化剂
苯环 2 位 C-Br:活性卤原子,可发生 Suzuki、Heck、Buchwald 偶联,延伸芳环结构
苯环 4 位 C-F:惰性较强,高温强碱条件下发生芳香亲核取代
苯环 5 位 - NO₂:可还原为氨基,进一步重氮化、环合构建杂环
侧链 - CH₂COOH
羧基:酯化、酰氯化、酰胺化、成盐、还原为羟甲基
亚甲基:可卤代、官能化改性
核心医药中间体
靶向抗癌药 ** 瑞普替尼(Ripretinib)** 专用合成关键起始原料,用于激酶抑制剂原料药合成;也用于抗肿瘤、靶向小分子药物研发
有机合成砌块
多取代卤代芳香衍生物、杂环化合物合成,可衍生对应甲酯、乙酯(CAS:1012879-10-5)、酰氯等中间体
精细化工
农药、液晶、染料合成原料
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