763114-25-6 2-氟-5-[(3-氧代-1(3H)-异苯并呋喃亚基)甲基]苯腈 新品

• CAS：763114-25-6

• 英文全称：2-Fluoro-5-[(3-oxo-1 (3H)-isobenzofuranylidene) methyl] benzonitrile

• 别名：奥拉帕利关键中间体、2 - 氟 - 5-(3 - 氧代 - 3H - 异苯并呋喃 - 1 - 亚基甲基) 苯甲腈

• 分子式：C16H8FNO2

• 分子量：265.24

• MDL：MFCD13181869

• SMILES：N#Cc1cc(C=C2OC(=O)c3ccccc23)ccc1F

二、化学分类

1. 结构分类

   双芳环共轭体系，含氟、氰基、内酯（异苯并呋喃酮）、碳碳双键；属于含氟芳香内酯共轭合成砌块

2. 行业化工归类

   精细化工 → 高端抗肿瘤医药中间体（PARP 抑制剂奥拉帕利专用中间体）

3. 海关归类：2926909090（芳香腈衍生物）

三、理化性质

• 外观：淡黄色至类白色结晶固体

• 密度：1.38 g/cm³

• 预测沸点：430.1 ℃

• 闪点：213.9 ℃

• 溶解性：易溶于 DMF、DMSO、二氯甲烷、热甲苯；微溶于醇；几乎不溶于水

• 结构特性：分子内共轭双键 + 苯酞内酯环，内酯环极易水解开环生成邻羧基苯乙烯结构；氰基稳定，芳环氟可发生亲核取代

• 稳定性：避光干燥常温稳定；遇强碱、热水内酯水解，避免强氧化剂

四、合成路线（上游为你之前查询物料：2 - 氟 - 5 - 甲酰基苯腈）

路线 1（工业主流 Wittig-Horner 缩合）

1. 邻羧基苯甲醛与亚磷酸二甲酯合成苯酞磷叶立德

2. 磷叶立德 + 2 - 氟 - 5 - 甲酰基苯腈 发生缩合反应，一步生成本品，重结晶提纯，收率 70%~80%

路线 2（钯催化偶联新工艺，环保路线）

五、核心用途（奥拉帕利合成核心中间体）

完整合成链路（串联你查过的上游原料）

1. 内酯环碱性水解开环，得到5-[(3,4 - 二氢 - 4 - 氧代酞嗪 - 1 - 基) 甲基]-2 - 氟苯甲酸（奥拉帕利直接前体）

2. 该中间体与环丙甲酰哌嗪缩合，生成成品奥拉帕利（全球首款 PARP 抑制剂，用于卵巢癌、乳腺癌、前列腺癌）

3. 科研用途：各类 PARP 靶点抗肿瘤候选药物通用合成砌块

六、安全与储运

• 危害：粉尘刺激眼、呼吸道、皮肤；吞食有害

• 操作：通风橱、丁腈手套、防尘护目镜

• 储存：密封干燥避光保存，防潮防水解；25℃以下仓储，单独与强碱分开存放