898566-17-1 新品

二、理化性质

• 外观：白色至淡黄色结晶粉末

• 熔点：109–110 ℃

• 预测沸点：450.2±45.0 ℃

• 密度：1.533 g/cm³

• 闪点：226.1 ℃

• 溶解性：微溶于甲醇、DMSO；易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、THF；不溶于水、烷烃

• 储存条件：2–8 ℃避光密封保存，碘取代基见光易分解变色

• 纯度：商用中间体≥99%（HPLC）

三、分子结构拆解

• 噻吩2 位：连接对氟苯基（4-F-C₆H₄-）

• 噻吩5 位：亚甲基连接 2 - 甲基 - 5 - 碘苯基（5 - 碘 - 2 - 甲基苄基）

  官能团：芳氟、芳碘、噻吩环、苄基亚甲基；芳碘为核心反应位点

四、核心用途

• 通过芳碘的 Suzuki 偶联、金属化反应延长碳链，构建卡格列净完整骨架；

• 碘原子作为离去基团，用于后续烷基化、芳环偶联；

• 医药原料药专用中间体，配套工业化合成路线。

五、典型化学反应

• Suzuki-Miyaura 偶联：芳碘与硼酸 / 硼酸酯偶联，搭建药物侧链；

• 金属卤素交换：i-PrMgCl /n-BuLi 拔碘生成芳基金属试剂，和亲电试剂加成；

• 还原脱碘：Pd/C 加氢、Zn 粉还原去除碘原子；

• 碘代衍生：与胺、醇发生亲核取代构建杂环 / 脂肪链。

六、简易合成路线

• 合成 2-(4 - 氟苯基)-5-(2 - 甲基苄基) 噻吩母核；

• 选择性苯环 5 位碘化（I₂/IOAc、NIS 体系），重结晶提纯得到目标产物。