CAS 号:6635-31-0
英文:6-Hydroxy-5-nitronicotinic acid
别名:2 - 羟基 - 3 - 硝基吡啶 - 5 - 羧酸、6 - 羟基 - 5 - 硝基 - 3 - 吡啶羧酸、5 - 硝基 - 6 - 羟基烟酸
分子式:\(\boldsymbol{C_6H_4N_2O_5}\)
分子量:184.11
SMILES:OC(=O)c1cnc(O)c(c1)[N+]([O-])=O
OC(=O)c1cnc(O)c(c1)[N+]([O-])=O
MDL 号:MFCD02180840
外观:浅黄 / 灰白色结晶粉末
熔点:269–271 ℃
密度:1.70±0.1 g/cm³
沸点(预测):463.4 ℃
溶解性:难溶于水,溶于 DMF、DMSO、碱性水溶液;微溶于甲醇、乙醇
特性:吡啶环存在酮式 - 烯醇式互变异构(6 位羟基可转化为吡啶酮结构)
3 位羧基 (-COOH):酯化、酰胺化、脱羧,构建酯类、酰胺类药物侧链
5 位硝基 (-NO₂):还原为氨基,后续重氮化、卤代、偶联,引入各类取代基团
6 位羟基:可氯化(制备氯代吡啶中间体)、烷基化、芳醚化,是吡啶环最常用修饰位点
靶向抗肿瘤、激酶抑制剂关键砌块
用于 JAK、Syk、BTK、PI3K 等小分子抑制剂合成,经硝基还原、羟基氯化、偶联反应构建药物母核
抗感染、抗炎、中枢神经药物中间体
合成抗菌、抗病毒、抗抑郁类原料药及高级中间体
农药中间体
制备吡啶类除草剂、杀菌剂、植物生长调节剂
有机合成、材料领域
杂环合成原料、有机配体、光电小分子合成前体
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