中文全称:2 - 乙酰氧基 - 5-(2 - 溴乙酰基) 苄醇乙酸酯
简称:二乙酸酯溴乙酰苄基衍生物
分子式:\(\boldsymbol{C_{12}H_{11}BrO_5}\)
分子量:315.11
结构说明
母核为苯环:
2 位:-OAc(乙酰氧基)
5 位:-COCH₂Br(溴乙酰基)
苄位(苯环甲基):-OAc(乙酸酯)
SMILES:CC (=O) Oc1cc (C (=O) CBr) ccc1COC (=O) C
外观:白色至类白色结晶固体
溶解性
易溶:二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、DMF、DMSO、丙酮
微溶:甲醇、乙醇
不溶:水、石油醚、正己烷
稳定性
常温干燥密封稳定;遇强碱 / 氨水易水解脱乙酰基;
溴甲基(-CH₂Br)活泼,忌胺类、硫醇等亲核试剂;
避光冷藏可延长储存期,高温易发生脱溴、酯水解。
关键活性基团
溴乙酰基 \(\ce{-COCH2Br}\):强烷基化位点,可与胺、杂环、巯基发生亲核取代;
两个乙酸酯(苄酯 + 酚酯):酸性 / 碱性下水解,生成羟基中间体。
医药中间体(最主流)
溴乙酰基作为烷基化连接臂,用于合成各类激酶抑制剂、抗感染、抗肿瘤小分子;水解后得到多羟基苯甲酰类药物砌块。
有机合成烷基化试剂
用于杂环修饰、构建酰胺、季铵盐类中间体。
香料 / 染料中间体
芳香多官能团骨架用于精细有机合成。
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