CAS 号:56055-54-0
标准英文名:Methyl 5,6-dichloropyridine-3-carboxylate(Methyl 5,6-dichloronicotinate)
别名:5,6 - 二氯 - 3 - 吡啶羧酸甲酯、2,3 - 二氯 - 5 - 甲氧羰基吡啶
MDL:MFCD00125367
分子式:\(\boldsymbol{C_7H_5Cl_2NO_2}\)
分子量:206.03
SMILES:COC(=O)c1cc(Cl)c(Cl)nc1
海关编码:2933399090(卤代吡啶杂环酯)
外观:白色至类白色结晶粉末
熔点:63~65 ℃
沸点:265.5 ℃(760mmHg)
密度:1.426 g/cm³(25℃)
闪点:114.3 ℃,不易燃固体
脂水参数:LogP=2.18;PSA=39.19
溶解性
易溶:二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、DMF、DMSO、热甲醇
微溶:冷乙醇
不溶:水、石油醚、正己烷
稳定性
常温干燥密封稳定;强碱环境下甲酯水解为羧酸;吡啶环两个氯活性有差异,可分步发生亲核取代、偶联;避光存放防止轻微变黄。
3 位甲酯基(-COOCH₃):可碱性水解生成烟酸羧酸,用于酰胺缩合、还原羟甲基;
5 位氯原子:活性中等,可 Suzuki、Buchwald 偶联接入芳环、氨基;
6 位邻氮氯原子:受吡啶氮吸电子活化,亲核取代活性更强,优先被胺、醇、巯基进攻闭环。
医药中间体(主流)
多氯吡啶特权骨架,用于合成激酶抑制剂、抗炎、抗肿瘤小分子、JAK/HDAC 靶向药物;是大量含吡啶杂环 API 关键前体。
农药中间体
制备吡啶类除草剂、杀菌剂、杀虫剂,双氯取代提升药效与代谢稳定性。
有机合成砌块
用于多取代吡啶、光电有机材料、液晶单体合成。
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