CAS 号:91591-69-4
标准英文名:2-Chloro-6-methylpyridine-3-carbaldehyde
别名:2 - 氯 - 6 - 甲基烟醛、2 - 氯 - 6 - 甲基吡啶 - 3 - 甲醛、2 - 氯 - 3 - 醛 - 6 - 甲基吡啶
MDL:MFCD07368878
EINECS:251-156-6
分子式:\(\boldsymbol{C_7H_6ClNO}\)
分子量:155.58
SMILES:CC1=CC=C(C=O)C(Cl)=N1
InChIKey:SXDBLLSINHOGPK-UHFFFAOYSA-N
海关编码:2933399090(卤代吡啶杂环醛)
外观:白色至浅黄色结晶固体
密度:1.27 g/cm³(20℃)
沸点:252.3 ℃(760mmHg)
闪点:106.4 ℃,可燃固体,不易自燃
溶解性
易溶:二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、DMF、DMSO、热甲醇
微溶:冷乙醇
难溶:冷水、石油醚、正己烷
稳定性
醛基易氧化,长期接触空气缓慢变黄;
吡啶 2 位 Cl 受氮原子活化,可发生亲核取代;甲基可氧化为羧酸;
遇强碱、强氧化剂加速变质,需避光密封冷藏。
3 位醛基(-CHO):可发生缩合、还原、Wittig 反应、胺缩合生成亚胺,是构建杂环、酰胺药物核心基团;
2 位吡啶氯(Ar-Cl):高活性亲核取代位点,与胺、醇、肼闭环构建各类杂环母核;
6 位甲基(-CH₃):可氧化成醛 / 羧酸,拓展吡啶羧酸类中间体。
医药中间体(主流)
用于合成激酶抑制剂、抗炎、抗肿瘤小分子、JAK/HDAC 靶向药物;吡啶醛骨架是多种口服原料药关键合成砌块;
农药中间体
合成吡啶类除草剂、杀菌剂(啶嘧磺隆系列中间体);
有机合成砌块
用于多取代吡啶、光电液晶材料、生化探针制备。
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