CAS 号:29241-64-3
英文名称:5,6-Dibromopyridine-3-carboxylic acid(5,6-Dibromonicotinic acid)
别名:5,6 - 二溴烟酸、5,6 - 二溴 - 3 - 吡啶羧酸
MDL:MFCD01927099
分子式:\(\boldsymbol{C_6H_3Br_2NO_2}\)
分子量:280.90PubChem
SMILES:O=C(O)c1cc(Br)c(Br)nc1
InChIKey:ABBCIGFWDCOGEQ-UHFFFAOYSA-N
海关编码:2933399090(卤代吡啶杂环羧酸)
外观:白色至浅米黄色结晶粉末
密度:2.202 g/cm³(25℃)
沸点:379.5 ℃(760mmHg,预测)
闪点:183.3 ℃,不易燃固体
LogP:2.10;PSA:50.19
溶解性
易溶:DMF、DMSO、热乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷
微溶:冷甲醇、热水
不溶:冷水、石油醚、正己烷
稳定性
常温干燥密封稳定;吡啶 6 位溴受氮原子活化,亲核取代活性高于 5 位溴;羧基遇强碱成盐;避光存放,避免强氧化剂、强碱长期接触。
3 位羧基(-COOH):可酯化、酰氯化、酰胺化、还原羟甲基,用于构建药物酰胺骨架;
6 位溴原子:邻氮高活性位点,优先与胺、醇、肼发生亲核取代闭环;
5 位溴原子:中等活性,适配 Suzuki、Buchwald、Negishi 金属偶联,接入芳环、氨基、杂环。
医药中间体(主流)
双溴代吡啶特权砌块,合成激酶抑制剂、抗炎、抗肿瘤、JAK/HDAC 靶向小分子原料药;分步修饰双溴位点可快速搭建多取代吡啶药物母核;
农药中间体
制备吡啶类除草剂、杀菌剂、杀虫剂;双卤取代提升分子脂溶性与药效稳定性;
有机合成通用砌块
用于光电液晶材料、杂环生化探针、精细卤代吡啶衍生物合成。
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