CAS 号:51173-05-8
英文名称:5-Fluoro-2-hydroxypyridine / 5-Fluoropyridin-2(1H)-one
MDL:MFCD03092918
分子式:\(\boldsymbol{C_5H_4FNO}\)
分子量:113.09
SMILES:FC1=CN=C(O)C=C1
海关编码:2933399090(氟代吡啶杂环衍生物)
外观:白色至浅黄 / 亮黄色结晶粉末
熔点:150~155 ℃(实测 152–153 ℃)
沸点:251.7 ℃(760mmHg)
闪点:106 ℃
密度:1.26 g/cm³
脂水参数:LogP=0.93;PSA=33.12
溶解性
易溶:甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、DMF、DMSO
微溶:热水
难溶:冷水、石油醚、烷烃
互变异构与稳定性
存在烯醇 - 酮式互变(2 - 羟基吡啶 ⇌ 吡啶 - 2 - 酮),常温以酮式为主;干燥密封常温稳定;遇强碱成酚盐;5 位氟可芳香亲核取代;避光储存防止轻微氧化变色。
2 位羟基 / 吡啶酮羰基:可烷基化、酰化、氯化(制备 2 - 氯 - 5 - 氟吡啶)、构建醚 / 酯 / 酰胺药物骨架;
5 位芳氟原子:吸电子活化,可与胺、醇、肼发生亲核取代,引入各类侧链修饰吡啶母核。
医药中间体(核心用途)
合成激酶抑制剂、抗感染、抗炎、抗肿瘤小分子;是多取代氟代吡啶原料药关键前体,可氯化得到 2 - 氯 - 5 - 氟吡啶进一步偶联;
农药中间体
氟代吡啶类除草剂、杀菌剂合成砌块;氟原子提升分子生物利用度与代谢稳定性;
有机合成通用杂环砌块
用于光电液晶材料、生化探针、杂环配体制备。
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