甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA,CAS:868-77-9)是一种无色透明易流动液体、带有轻微酯类刺激性气味的双官能团单体(分子式 C₆H₁₀O₃,MW≈130.14)。其分子中同时含有碳碳双键和活性羟基,兼具加聚与缩聚反应活性。该物质能与水及多数普通有机溶剂混溶,受热或光照极易自聚放热甚至爆聚,工业品通常添加 200–700 ppm 的对羟基苯甲醚(MEHQ)作为阻聚剂。
基本信息
中文名:甲基丙烯酸羟乙酯
英文名:Hydroxyethyl Methacrylate(简称 HEMA)
别名:甲基丙烯酸-2-羟乙酯、2-羟基乙基甲基丙烯酸酯、乙二醇单甲基丙烯酸酯
化学式:C₆H₁₀O₃
分子量:130.14
CAS号:868-77-9
EINECS号:212-782-2
MDL号:MFCD00002863
结构式:CH₂=C(CH₃)COOCH₂CH₂OH
物理化学性质
HEMA 常温下为无色透明低粘度液体,有微弱酯类气味,分子内含甲基丙烯酸双键与伯羟基双官能团,兼具亲水性与聚合活性。易自聚,工业品通常添加 100–250 ppm 对羟基苯甲醚(MEHQ)作稳定剂,并需保持一定溶解氧。
参数
数值
外观
无色透明液体
熔点
-59℃
沸点
213℃(常压,略有分解);95–98℃(5 mmHg);87℃(3 mmHg)
密度(20℃)
1.064–1.073 g/cm³
闪点(闭杯)
97–101℃
自燃温度
380–410℃
折射率(20℃)
1.450–1.453
蒸气压(20℃)
0.04 mmHg(≈5.3 Pa)
相对蒸气密度(空气=1)
4.5
黏度(25℃)
5.0–6.5 mPa·s
水溶性
完全混溶(>1000 g/L,20℃)
辛醇/水分配系数 LogP
0.47
均聚物 Tg
55–100℃(依含水量与交联度而异;干态约 92℃)
聚合热
50 kJ/mol
主要用途
医用高分子材料
HEMA 具有良好的生物相容性和透氧性,是制备软性隐形眼镜的基本成分。其聚合物水凝胶也广泛用于软组织植入、人工角膜、骨合成移植及药物传递系统。
涂料与胶粘剂
作为共聚单体引入活性羟基,用于生产高档汽车面漆、双组分聚氨酯涂料及 UV 固化涂料,能长期保持镜面光泽。同时用于合成纺织物胶粘剂和压敏胶,提高对极性基材的粘接强度。
树脂与纤维改性
与其他丙烯酸酯共聚后,用作合成纤维和无纺布的亲水改性剂,改善吸湿性和抗静电性能。也可作为造纸用树脂改性剂。
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