邻氟苯肼是一种高活性、多功能的含氟芳香肼类化合物，其氟-肼协同结构中，氟原子具有强吸电子性，肼基具有强亲核性。邻氟苯肼具有中等毒性，需避光保存。邻氟苯肼在多个领域有显著优势，例如在医药合成领域，其可作为抗抑郁药关键中间体，对比传统苯肼路线，其作为氟伏沙明中间体，可使其收率提升至90%，纯度超99%。在农药与染料领域，其可用作杀虫剂增效剂，对比非氟苯肼体系，其击倒时间缩短40%，持效期可达35天。可用与偶氮染料，色牢度提升至4-5级。在功能材料领域，可用于导电高分子单体，对比传统聚苯胺，其电导率更高，热稳定性更好。
基本信息
中文名：邻氟苯肼
英文名：2-Fluorophenylhydrazine（o-Fluorophenylhydrazine，2-FPH）
别名：2-氟苯肼、邻氟苯基联胺、2-Fluorobenzenehydrazine、o-FPH
化学式：C₆H₇FN₂
分子量：126.13
CAS号：2368-82-3（正号；另有双盐酸盐 CAS 112322-12-8）
EINECS号：219-126-8
物理化学性质
常温下为白色至浅黄或淡红褐色结晶粉末/针状晶体（盐酸盐常为白色晶体），微有胺味；见光、接触空气剧烈氧化变黄→棕→红褐（需避光充氮或棕色瓶密封，稳定性差于一般苯肼）；剧毒（肼基特性）+ 强还原剂，可还原 Ag⁺/Cu²⁺/Fe³⁺ 等；不溶于水（游离碱微溶，其盐酸盐极易溶于水），溶于乙醇、乙醚、稀酸；pKa（共轭酸）约 4.5（肼基，弱于芳胺），与醛酮缩合生成腙（Fischer 吲哚合成关键步骤）；无双键不自聚，但肼基可被氧化为 N₂ 等。
参数 | 典型值 |
外观 | 白~浅黄/淡红褐结晶粉末或针状 |
熔点 | 22–24℃（游离碱，室温附近易过冷液化）；盐酸盐 224–226℃ |
沸点 | 227–228℃（760 mmHg）；104℃（1.6 kPa，减压口径） |
密度（20℃） | 1.24 g/cm³（估） |
闪点 | 约 97℃（可燃固体/高沸液） |
蒸气压（25℃） | 极低（<0.01 mmHg） |
水溶性 | 游离碱微溶；盐酸盐极易溶 |
辛醇/水 LogP | 0.74 |
pKa（共轭酸，估） | ~4.5 |
WGK Germany | 3 |
主要用途
杂环合成砌块（主用 ~80%）：Fischer 吲哚合成（与酮/醛缩合环化制 5-/6-氟吲哚）、吡唑/嘧啶/三唑环构建；邻位 F 是后续 SNAr/Suzuki 活位点。
医药中间体：氟代吲哚类（抗抑郁/抗肿瘤/抗真菌）、含氟喹诺酮侧链、抗疟药前体合成。
农药中间体：含氟杀虫剂（吡唑类）、杀菌剂（三唑类）关键环合单元。
染料与分析：吡唑啉酮类分散染料/荧光染料中间体；醛酮类羰基化合物的腙化衍生化试剂（HPLC/GC 前处理）。
配体与材料：含氟腙类配体、MOF/COF 砌块（近年拓展）。
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