邻氟溴苯是一种分子式为C₆H₄BrF、分子量174.998的重要有机化合物,常温下为无色至淡黄色透明液体,熔点-8℃,沸点155-157℃,不溶于水,易溶于有机溶剂。该产品主要通过邻氟苯胺重氮化-溴化法制得,在医药、农药、液晶材料、染料等领域具有广泛应用。2023年中国市场规模约12.6亿元,预计未来几年将保持稳定增长。产品易燃且具有刺激性,需按危险化学品规定贮运,采用专业包装确保运输安全,是医药、农药、液晶等行业不可或缺的重要原料。
基本信息
中文名:邻氟溴苯(又名邻溴氟苯、2-溴氟苯、1-溴-2-氟苯)
英文名:2-Bromofluorobenzene(1-Bromo-2-fluorobenzene)
别名:o-Fluorobromobenzene、2-Fluoro-bromobenzene、1,2-Fluorobromobenzene
化学式:C₆H₄BrF
分子量:175.00
CAS号:1072-85-1
EINECS号:214-018-3
MDL号:MFCD00000282
RTECS号:DA1050000
结构式:苯环 1 位 –F、2 位 –Br(SMILES:Fc1ccccc1Br)
物理化学性质
常温下为无色至浅黄透明液体,微有卤代芳烃味;双卤代芳烃(F+B r邻位),化学稳定、不自聚,常温避光密封不分解;不溶于水(~0.35 g/L,25℃),与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二氯甲烷、苯、甲苯任意混溶;无酸性/碱性基团(LogP 2.59),Br 位可作 Grignard/Suzuki/Heck/Ullmann 等偶联,F 位在强亲核/强碱下可 SNAr(邻位 Br 与 F 共存时偶联优先动 Br,SNAr 优先动 F,位点分工明确);受热分解释放 HBr+HF 烟气。
参数 | 典型值 |
外观 | 无色~浅黄透明液体 |
熔点 | -8℃ |
沸点 | 155–158℃(760 mmHg);78–82℃(50 mmHg,减压口径) |
密度(25℃) | 1.601 g/mL |
闪点(闭杯) | 43℃(TCI 标 48℃;部分厂牌换算 110℉) → Flam. Liq. 3 |
折射率(20℃) | 1.534 |
蒸气压(25℃) | 4.67 mmHg |
相对蒸气密度(空气=1) | ~6.0 |
爆炸极限 | 无可靠文献(雾/蒸气可爆) |
水溶性 | 不溶(~0.35 g/L) |
辛醇/水 LogP | 2.59 |
WGK Germany | 3 |
主要用途
含氟医药/农药中间体(主用 ~70%):Grignard 制邻氟苯硼酸/邻氟苯格氏试剂→Suzuki 偶联制氟代联苯类(抗炎药、抗抑郁药、氟喹诺酮侧链);Heck 偶联制含氟苯乙烯衍生物。
液晶与材料:含氟液晶单体(邻位 F+B r 调控介晶取向)、含氟聚芳醚/PI 改性单体前体。
有机合成砌块:双卤芳环位点选择性反应教学标准底物(Br 走偶联、F 走 SNAr);与环戊二烯+M g/醚制 1,4-二氢-1,4-甲桥萘类。
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