CAS:540‑63‑6别名:1,2‑二巯基乙烷、二硫代乙二醇 英文名:1,2‑Ethanedithiol EINECS:208‑752‑3 分子式:\(\boldsymbol{C_2H_6S_2}\),\(\boldsymbol{HSCH_2CH_2SH}\),分子量:94.20
表格
双巯基\(\ce{-SH}\),弱酸性;可与醛、酮生成1,3‑二硫戊环(硫缩醛 / 硫缩酮),有机合成经典羰基保护反应。
\(\ce{R2C=O + HSCH2CH2SH ->[H+] R2C-S2C2H4 + H2O}\) 后续可用 Hg²⁺、NBS 等脱保护释放羰基。 2. 易被空气氧化,生成二硫键多聚体,液体颜色慢慢加深变黄。 3. 禁配:强氧化剂、强酸、强碱;受热分解释放 SO₂有毒烟气。
大鼠经口 LD₅₀:120 mg/kg
GHS:
H226:易燃液体和蒸气
H301:吞咽有毒;H310:皮肤接触致命;H330:吸入致命
H319:严重眼刺激
重点:吸入蒸气、皮肤渗透均可中毒;嗅觉阈值低,臭味大,高浓度嗅觉麻痹。中毒表现头痛、恶心、呼吸困难。
有机合成羰基保护试剂,醛酮做成二硫戊环,完成其他反应后脱保护;复杂全合成常用。
金属螯合剂,重金属离子络合沉淀。
医药中间体;生化研究试剂;少量食用香料(FEMA 3484)。
储存:密封阴凉通风,最好冷藏;隔绝空气氧化剂;3 类易燃液体;上锁管理。久置容易氧化变质。
操作:必须通风橱;防毒面具、耐溶剂手套、面屏全套防护。
泄漏:沙土 / 活性炭吸附收集;严禁直排下水道,对水生生物高毒。
消防:干粉、CO₂、泡沫;燃烧释放二氧化硫有毒烟气。
急救
吸入:立刻移至新鲜空气,吸氧就医
皮肤:立刻脱去污染衣物,大量肥皂水冲洗
眼睛:清水冲洗 15min 就医
误食:不要催吐,立即就医
3 类易燃有毒液体;不在危化品目录 2015 版,但属于高毒精细中间体,贸易需要完整购销台账流向登记。
不属于易制毒、易制爆。
对比记忆:乙二硫醇用来做硫缩醛保护羰基;丙二硫醇做六元环硫缩酮。
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陈经理