CAS:540‑63‑6默克密理博 英文名:1,2‑Ethanedithiol 别名:1,2‑二巯基乙烷、二硫代乙二醇 EINECS:208‑752‑3 分子式:\(\boldsymbol{HSCH_2CH_2SH}\),\(\boldsymbol{C_2H_6S_2}\),分子量:94.20默克密理博
表格
双巯基‑SH,弱酸性;酸性条件下和醛、酮发生缩合,生成1,3‑二硫戊环(硫缩醛 / 硫缩酮),有机合成经典羰基保护反应Sigma-Aldr...。
\(\ce{R2C=O + HSCH2CH2SH ->[H+] R2C‑S2C2H4 + H2O}\) 脱保护常用 Hg 盐、NBS 等试剂重新释放羰基。 2. 接触空气易氧化,生成二硫键多聚物,液体逐渐变黄。 3. 禁忌:强氧化剂、强酸;受热分解释放 SO₂有毒烟气。
大鼠经口 LD₅₀:120 mg/kg;兔经皮 LD₅₀:197 mg/kg;大鼠吸入 LC₅₀ 1170 mg/m³/4h默克密理博
GHS:Danger
H226:易燃液体和蒸气
H301:吞咽有毒;H310 皮肤接触致命;H330 吸入致命
H318:造成严重眼损伤
重点:皮肤渗透、吸入蒸气均可中毒;高浓度会嗅觉麻痹,闻不到臭味但依旧中毒;中毒症状:头痛、恶心、呼吸困难,严重可致死。
有机合成羰基保护试剂,构建硫缩醛 / 硫缩酮,复杂全合成常用;多肽合成中可作为碳正离子清除剂Sigma-Aldr...。
金属螯合剂,络合沉淀重金属离子。
医药中间体、生化试剂;少量用作食品香料 FEMA 3484。
储存:密封阴凉通风,优先冷藏;隔绝空气、氧化剂;3 类易燃液体,上锁保存;久置易氧化变质。
操作:必须通风橱作业;佩戴防毒面具、耐有机溶剂手套、防护面屏。
泄漏:干燥沙土 / 活性炭吸附收集;严禁排入水体,对水生生物高毒。
消防:干粉、CO₂、抗溶泡沫;燃烧释放二氧化硫有毒烟气,人员站在上风向。
急救
吸入:转移新鲜空气,吸氧,立刻就医
皮肤:脱去污染衣物,大量肥皂水冲洗
眼睛:流动清水冲洗≥15min 就医
误食:禁止催吐,马上就医
3 类易燃有毒液体;不在《危险化学品目录 2015》,但属于高毒精细中间体,购销必须完整台账流向登记。
不属于易制毒、易制爆化学品。
对比记忆:1,2‑乙二硫醇生成五元环硫缩酮;1,3‑丙二硫醇生成六元环硫缩酮。
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陈经理