5-溴-2-氯苯甲酸,5-Bromo-2-chlorobenzoic acid
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5-溴-2-氯苯甲酸 21739-92-4

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更新日期 2026-09-04
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中文名称:5-溴-2-氯苯甲酸英文名称:5-Bromo-2-chlorobenzoic acid
CAS:21739-92-4品牌: 艾斯曼
产地: 国产保存条件: 室内存储
纯度规格: 99%产品类别: 中间体
级别: 医药级别名: 2 - 氯 - 5 - 溴苯甲酸,简称 BCBA
分子式: C7H4BrClO2
2026-09-04 5-溴-2-氯苯甲酸 5-Bromo-2-chlorobenzoic acid 1kg/RMB;5kg/RMB;25kg/RMB 艾斯曼 国产 室内存储 99% 中间体

一、基础化学标识

  1. CAS 号:21739-92-4

  2. 标准英文:5-Bromo-2-chlorobenzoic acid

  3. 别名:2 - 氯 - 5 - 溴苯甲酸,简称 BCBA

  4. 分子式C7H4BrClO2

  5. 分子量:235.46

二、结构特征(三官能团差异化反应活性)

苯环 1 位羧基、2 位氯、5 位溴:
  1. 1 位 -COOH:羧酸,可酯化、酰氯化、酰胺缩合(适配 EDC/DIC+HOPO);

  2. 2 位 Cl:惰性芳氯,常规 Suzuki、还原条件不反应,起空间定位作用;

  3. 5 位 Br:高活性芳溴,钯催化偶联核心位点(Suzuki-Miyaura);

    三者活性区分度高,可分步官能化,是达格列净专用芳环上游砌块。

三、理化性质

  • 外观:白色至米白色结晶粉末

  • 熔点:154–160 ℃(纯度越高熔程越窄)

  • 密度:1.80 g/cm³

  • pKa:2.49(双吸电子卤素,酸性远强于苯甲酸)

  • 溶解性:

    • 难溶于水(2.63 g/L,20℃);

    • 易溶于甲醇、乙醇、DMSO、DMF、THF;

    • 中等溶于 DCM、乙酸乙酯;几乎不溶于烷烃、MTBE

  • 稳定性:常温避光干燥稳定;强碱成盐;强还原 / 高温可脱卤;羧基遇浓亚硫酰氯快速生成酰氯

四、工业化合成路线(两条主流)

路线 1:NBS 选择性溴代(精品工艺)

原料:2 - 氯苯甲酸
  1. 浓硫酸介质,NBS 低温区域选择性 5 位溴代;

  2. 冰水稀释析出粗品,乙醇重结晶,5 位异构体纯度>95%,杂质少。

路线 2:三氯甲苯水解路线(量产低成本)

  1. 2 - 氯三氯甲苯催化溴代得 2 - 氯 - 5 - 溴三氯甲苯;

  2. 酸性水解三氯甲基为羧基,水洗提纯。

五、核心反应(达格列净合成全流程关键)

1. 羧基活化(第一步衍生)

  • \(\ce{SOCl2}\)生成5 - 溴 - 2 - 氯苯甲酰氯

  • 傅克酰基化和苯乙醚反应生成二芳酮中间体;

  • 酮还原为二芳甲烷,得到达格列净特征芳环片段。

2. 5 位 Br Suzuki 偶联

后期金属卤素交换 / 硼酸偶联,与葡萄糖内酯片段连接构建 C - 糖苷骨架,是达格列净母核组装核心步骤。

3. 羧基缩合

羧酸底物可直接用EDC·HCl / DIC + HOPO体系与各类胺发生酰胺化。

4. 选择性脱卤

可控还原可单独脱溴,保留 2 位氯,制备工艺杂质对照品。

六、核心用途

  1. 达格列净(SGLT2 降糖药)核心上游芳环中间体

    全球钠糖共转运抑制剂原料药刚需砌块,整条工艺起始芳环原料;

  2. 恩格列净等同类列净类药物通用合成砌块;

  3. 二芳甲烷、C - 糖苷类新药筛选库原料;

  4. 医药工艺杂质标准品合成原料。

七、储运与操作

  1. 储存:密封常温避光干燥,长期 2–8℃冷藏;远离强碱、强还原剂;

  2. 操作:刺激性有机卤化物,通风橱佩戴耐溶剂手套、护目镜;

  3. 废液:含卤有机废液单独回收,酸碱中和后处理。


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公司简介

山东艾斯曼新材料有限公司坐落于山东济南,成立于2019年,是一家专注于精细化工、高端医药中间体、特种新材料原料研发与贸易的现代化企业,具备完善的危化品经营资质与合规进出口经营体系,服务全国医药、精细化工、新材料、农药、日化等上下游产业客户。 公司深耕精细化工与医药中间体核心赛道多年,主营创新药中间体、靶向药中间体、精细有机化学品、高端有机溶剂、食品与饲料添加剂、基础化工原料、特种新材料辅料等系列产品,覆盖抗肿瘤、抗病毒、降脂、抗抑郁、激素类药物等主流医药研发与生产领域,产品品类齐全、品质稳定、供货稳定,可满足企业研发、小试、中试、规模化量产的全阶段采购需求。 依托济南优越的化工产业区位优势与成熟的供应链体系,公司建立了严格的原料筛选、品质检测、仓储管控与物流配送体系,坚持合规经营、品质为先、诚信共赢、高效服务的经营理念。从源头把控产品质量,严控每一批次产品纯度、稳定性与合规性,为客户提供高性价比、高稳定性的化工原料解决方案。 公司同时具备独立的货物进出口资质,业务覆盖国内各大省市,并积极拓展海外市场,可为客户提供国内外原料采购、定制调配、一站式供货、技术咨询等配套服务,持续为医药化工、新材料行业客户降本增效、稳定供应链保驾护航。 立足精细化工前沿,深耕高端新材料领域。未来,山东艾斯曼新材料有限公司将持续聚焦高端精细化学品与医药中间体领域,持续优化产品结构、升级服务体系,以专业、稳定、高效的服务,携手广大客户共创产业高质量发展新格局。 核心优势 - 资质齐全合规:具备危险化学品经营资质、进出口资质,全流程合法合规经营。 - 赛道精准专业:深耕医药中间体、高端精细化工领域,熟悉行业标准与生产需求。 - 产品稳定可靠:严选源头供应链,批次稳定、纯度达标,适配研发与量产需求。 - 一站式服务:集采购、供货、物流、售后、技术咨询于一体,高效响应客户需求。 主营产品范围 高端医药创新中间体、靶向药中间体、精细有机化工原料、有机溶剂、食品添加剂、饲料添加剂、塑料及建材化工辅料、金属材料、机电设备及仪器仪表、各类合规危化品及非危化品化工原料。
成立日期 2019-07-26 (8年) 注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人 年营业额 ¥ 100万以内
主营行业 经营模式 贸易
  • 山东艾斯曼新材料有限公司
VIP 1年
  • 公司成立:8年
  • 注册资本:300万人民币
  • 企业类型:有限责任公司(自然人投资或控股)
  • 主营产品:化工产品销售
  • 公司地址:天桥区济南新材料交易中心办公楼三层304-12号
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