标准中文名:2 - 氨基 - 3 - 氰基吡啶
英文名:2-Amino-3-cyanopyridine
CAS 号:2436-74-6
MDL:MFCD00006213
分子式:\(\boldsymbol{C_6H_5N_3}\)
分子量:119.13
SMILES:N#Cc1cccnc1N
海关编码:2933399090(吡啶衍生物)
外观:白色至浅米黄色结晶粉末
熔点:128~131 ℃
沸点:303.2 ℃(760 mmHg)
闪点:137.2 ℃
溶解性:易溶于甲醇、乙醇、DMF、二氯甲烷;微溶于热水,难溶于冷水、石油醚
稳定性:常温避光密封稳定;强酸、强氧化剂、高温下易分解;氨基易发生重氮化、酰化反应,氰基可水解为酰胺 / 羧酸
储存:阴凉干燥、避光,密封保存
H315 皮肤刺激
H319 严重眼刺激
H335 吸入刺激呼吸道
操作防护:
全程通风橱操作,佩戴丁腈手套、护目镜、防尘口罩;皮肤 / 眼接触大量清水冲洗 15 分钟;灭火用干粉、CO₂、泡沫。
氨基衍生反应
可重氮化卤代(Sandmeyer)、酰化、Buchwald 偶联,引入卤素、酰胺、芳胺基团,合成激酶抑制剂、抗肿瘤、抗感染药物。
氰基水解环合
氰基分步水解得到酰胺、2 - 氨基烟酸;或与羰基化合物环合构建吡啶并嘧啶、喹啉骨架,用于 JAK、CDK 抑制剂研发。
杂环农药中间体
制备吡啶类杀菌剂、杀虫剂、植物生长调节剂。
有机合成配体、染料中间体。
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