中文名:5 - 溴 - 2,3 - 二氯吡啶(俗称 2,3 - 二氯 - 5 - 溴吡啶)
英文名:5-Bromo-2,3-dichloropyridine
CAS 号:97966-00-2
MDL:MFCD04112492
分子式:\(\boldsymbol{C_5H_2BrCl_2N}\)
分子量:226.89
SMILES:Clc1nc(Br)cc1Cl
InChIKey:XWSCOGPKWVNQSV-UHFFFAOYSA-N
海关编码:2933399090(卤代吡啶医药中间体)
外观:类白色结晶固体,熔点低,室温略升温即熔为淡黄色油状物
熔点:35–37 ℃
沸点:233.6 ℃(760 mmHg);55–65 ℃/ 减压条件
密度:1.848 g/cm³(25℃预测)
闪点:95.1 ℃
折射率:1.597
LogP:3.15,脂溶性强;PSA:12.89
溶解性:易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、DMF;几乎不溶于冷水
稳定性:常温避光密封稳定;高温、强碱下卤素易水解脱卤,避开强氧化剂
储存:2–8 ℃氮气惰性保护、干燥避光存放
H302 吞咽有害
H315 皮肤刺激
H319 严重损伤眼睛
H335 吸入刺激呼吸道
通风橱全程操作,丁腈耐溶剂手套、护目镜、防尘防毒面罩
皮肤 / 眼部沾染:大量清水持续冲洗 15 分钟,眼部不适立即就医
灭火介质:干粉、二氧化碳、泡沫,禁止直流水冲散物料
5 位溴优先钯催化偶联(主流应用)
优先发生 Suzuki-Miyaura、Buchwald-Hartwig、Negishi 偶联,引入芳环、杂环、脂肪胺;用于 JAK、BTK、CDK 激酶抑制剂、抗肿瘤、抗炎小分子药物骨架构建。
2 位氯分步亲核取代
溴修饰完成后,升温加碱,2 位 Cl 与伯 / 仲胺、醇盐发生 SNAr,制备吡啶胺、吡啶醚衍生物。
3 位氯深度改性
高温强亲核试剂条件下取代 3-Cl,合成三取代吡啶;也可选择性还原脱氯得到二卤代吡啶砌块。
农药中间体
多卤代吡啶骨架,用于高活性杀菌剂、杀虫剂合成。
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