标准中文名称:5 - 溴 - 3 - 氯吡啶 - 2 - 羧酸
别名:3 - 氯 - 5 - 溴 - 2 - 吡啶甲酸、2 - 羧酸 - 3 - 氯 - 5 - 溴吡啶
英文全称:5-Bromo-3-chloropyridine-2-carboxylic acid;简称 5-Bromo-3-chloropicolinic acid
CAS 号:1189513-51-6
MDL 号:MFCD12827552
分子式:\(\boldsymbol{C_6H_3BrClNO_2}\)
分子量:236.45
SMILES:O=C(O)c1nc(Br)cc(Cl)c1
InChIKey:KPHRXSNSIGEBSN-UHFFFAOYSA-N
外观:白色至米黄色固体粉末
熔点:157–159 ℃
沸点(预测):322.3±42.0 ℃(760 mmHg)
密度(预测):1.917 g/cm³
LogP:2.20,脂溶性中等
pKa(预测):1.77,酸性较强
溶解性:微溶于氯仿、DMSO;易溶于碱性水溶液(成盐溶解),难溶于水、烷烃
PSA:50.19,有羧基极性位点
新药合成砌块:吡啶环 2 位羧基、3 位氯、5 位溴均为可修饰活性位点,可通过酰胺化、酯化、脱羧、Suzuki 偶联、亲核取代构建杂环药物分子;
靶向药中间体:用于激酶抑制剂、G 蛋白受体调节剂、抗感染药物合成;卤原子可调节分子脂溶性、靶点结合力;
农用化学品:制备吡啶类杀菌剂、除草剂中间体;
可衍生:酰胺、酯、氨基、杂环取代吡啶衍生物。
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