CAS 号:6635-90-1
标准英文名:2-Methoxy-4-methyl-5-nitropyridine
别名:2 - 甲氧基 - 5 - 硝基 - 4 - 皮考林
分子式:\(\boldsymbol{C_7H_8N_2O_3}\)
分子量:168.15
SMILES:COc1cc(C)c(N+[O-])cn1
海关编码:2933399090(取代吡啶杂环中间体)
外观:灰白色至淡黄色结晶固体
熔点:77~82 ℃
沸点:280.3 ℃(760mmHg)
密度:1.247 g/cm³;闪点:123.3 ℃
LogP:1.83,中等脂溶性
溶解性:易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、THF;几乎不溶于冷水
官能团活性位点
5 位硝基:核心反应位点,加氢还原得到2 - 甲氧基 - 4 - 甲基 - 5 - 氨基吡啶;
2 位甲氧基:强亲核试剂高温下可发生 SNAr 取代(胺解、水解);
4 位甲基:可氧化为醛、羧酸,延伸药物侧链。
稳定性:常温密封稳定;远离强氧化剂、强酸、高温;硝基受热释放氮氧化物有毒烟气。
甲醇为溶剂,甲醇钠作为亲核试剂回流;
2 位氯被甲氧基置换,反应转化率可达 98%;
加水淬灭、过滤、乙醇重结晶提纯。
激酶抑制剂原料药中间体(核心)
硝基还原得到氨基吡啶,氨基可酰胺化、重氮化、环合构建吡啶并嘧啶母核,用于 JAK、BTK、PI3K 等抗肿瘤、抗炎小分子药物合成;甲氧基可后期修饰优化药物代谢性质。
抗感染药物
合成吡啶类抗菌、抗病毒中间体。
农药中间体
制备吡啶酰胺类除草剂、杀菌剂。
有机合成砌块
构建多环杂环、金属有机配体、光电小分子。
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