CAS 号:3430-23-7
标准英文名:3,5-Dibromo-4-methylpyridine / 3,5-Dibromo-4-picoline
别名:4 - 甲基 - 3,5 - 二溴吡啶
分子式:\(\boldsymbol{C_6H_5Br_2N}\)
分子量:250.92
MDL:MFCD00128859
SMILES:Cc1c(Br)cnc1Br
海关编码:2933399090(二溴代吡啶杂环中间体)
外观:白色结晶粉末
熔点:104~107 ℃
沸点:243.0 ℃(760 mmHg)
密度:1.911 g/cm³
闪点:100.7 ℃
LogP:2.92,脂溶性优异
溶解性:易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、甲醇、乙醇;几乎不溶于水
稳定性:常温密封避光稳定;无强吸电子基,卤素温和条件惰性,钯催化下选择性偶联;远离浓强碱、高温、强氧化剂。
THF 低温 (-78℃),LDA 拔 4 位氢;
滴加碘甲烷甲基化;
淬灭、萃取、柱层析 / 重结晶提纯,收率约 66%。
发烟硫酸体系 160~170℃,过量液溴双溴代;
冰水碱化萃取,乙醇重结晶,适合大批量生产。
BET、激酶抑制剂抗肿瘤药物核心中间体
3、5 位双溴可分步单偶联,分别接入不同芳环 / 杂环;4 位甲基氧化成羧酸构建酰胺药效基团,用于 BRD4、JAK、PI3K 小分子靶向药合成。
农药中间体:吡啶类杀菌剂、除草剂母核原料。
有机光电材料:双齿吡啶金属配体、OLED 发光小分子、液晶单体。
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