(S)-(-)-5,5'-双(二苯基磷)-4,4'-二-1,3-苯并二氧 新品

二、理化性质

• 外观：白色至类白色结晶粉末

• 熔点：231～235 ℃

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20} -11^\circ\) (c=0.5，氯仿)

• 溶解性

  易溶于甲苯、二氯甲烷、THF、氯仿；微溶于甲醇、乙醇；不溶于水、正己烷

• 结构特征

  C₂对称轴手性联芳双膦；骨架为联 1,3 - 苯并二氧戊环（胡椒环）；对比 BINAP，二面角更小、刚性更强，手性空腔收缩；

• 稳定性要点

  三芳膦极易被氧气氧化，主要杂质：单氧化膦、双氧化膦；固体低温惰性气氛稳定；溶液接触空气快速降解；对稀酸碱相对稳定。

三、核心催化应用

1. Ru 催化 β- 酮酯不对称氢化（工业化经典场景）

   高效构建R 构型 β- 羟基酯，广泛用于他汀侧链、多种医药手性羟基中间体；大量底物选择性优于 BINAP。

2. Rh 催化脱氢氨基酸、烯酰胺不对称氢化，合成手性 α- 氨基酸衍生物

3. α- 酮酸酯、简单酮不对称还原；烯烃不对称异构化

4. 不对称环加成、分子内 C-C 偶联反应

四、储存规范（轴手性双膦统一标准）

1. 温度：长期 2～8 ℃冷藏避光；禁止常温敞口存放

2. 气氛：高纯氮气 / 氩气密封，隔绝氧气（氧化膦为主降解杂质）

3. 湿度：库房 RH＜60%

4. 禁止混存：空气、过氧化物、卤素、强氧化剂

5. 英文标签

   Store tightly sealed under nitrogen at 2–8°C, dark cool environment, avoid air and oxidants.

6. 保质期：氮气密封冷藏 24 个月；开封建议 3 个月内用完。

五、商用质控规格

• 催化工业级：HPLC ≥98.0%，ee ≥99.0%，氧化膦总杂质＜0.3%

• 高端工业化级：HPLC ≥99.0%，ee ≥99.5%，单一氧化杂质＜0.1%

• 关键质控杂质：(R)- 对映异构体、单氧化膦、双氧化膦

六、安全信息

• GHS 警示：Warning

• 危害：H315 皮肤刺激、H319 严重眼刺激、H335 呼吸道刺激

• 操作建议：尽量手套箱 / 氮气保护下称量；佩戴防尘面罩、丁腈手套、护目镜

• HS 编码：2931900090（其他有机磷化合物）