✅ 标准英文全称
(R)-(+)-2,2'-Bis[bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl
✅ 分子式:C72H88P2
✅ 分子量:1015.41
外观:白色至浅淡黄色固体粉末
手性骨架:C₂对称轴手性联萘双膦(阻转异构体)
溶解性:脂溶性极强,极易溶于甲苯、正己烷、THF、二氯甲烷;在烷烃溶剂溶解度远超 XylBINAP、p-tBu-BINAP
空气稳定性:固体相对稳定;有机稀溶液极易氧化,全程无水无氧操作
商品化指标:HPLC ≥97%,ee ≥99.0%
空间位阻极大:两个叔丁基位于芳环间位,在金属中心周围构筑深邃、拥挤的刚性手性空腔;
烷基给电子效应提升膦富电子程度,优于母体 BINAP;
无 4 位甲氧基,对比 DTBM-BINAP 电子云密度略低;
脂溶性大幅提升,适合低极性烃类溶剂反应体系。
XylBINAP:3,5-Me₂Ph,中等位阻
p-tBu-BINAP:4-tBuPh,对位远端位阻
3,5-di-tBu-BINAP:3,5-(tBu)₂Ph,内侧超大位阻
Ru 催化芳香酮、大位阻杂芳酮不对称氢化(Noyori 体系)
搭配 (R,R)-DPEN,针对多取代、空间拥挤芳酮,往往比 XylBINAP 获得更高 ee;
Rh 催化烯酰胺、烯醇酯、β- 酮酯不对称氢化;
Pd 催化不对称烯丙基烷基化、分子内 Heck、环加成;
底物位阻大、需要强空间约束实现立体区分的筛选项目;
弱极性溶剂工艺首选(溶解度优势)。
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