(R)-2,2'-双[二(4-叔丁基苯基)膦基]- 1,1'-联萘 新品

基础档案

✅ CAS：100165-92-2

✅ MDL：MFCD01311711

✅ 标准英文全称(R)-(+)-2,2'-Bis[bis(4-tert-butylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl

✅ 分子式：C60H64P2

✅ 分子量：847.10

理化参数

• 外观：白色至浅淡黄色固体粉末

• 手性骨架：C₂对称轴手性联萘双膦（阻转异构体）

• 溶解性：易溶于甲苯、二氯甲烷、THF；在烷烃中溶解度显著优于母体 BINAP、TolBINAP；不溶于水

• 空气稳定性：固体状态相对稳定；有机稀溶液易氧化，反应全程惰性气体保护

• 商品化规格：HPLC ≥97%，ee ≥99.0%

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20}\) +148°（c=0.5，苯）

结构、电性与位阻特征

1. 叔丁基具备弱给电子效应，小幅提升膦原子电子云密度；

2. 远端大体积烷基极大增强脂溶性、疏水性；

3. 取代基位于对位，不会像 XylBINAP（3,5 - 二甲基）产生邻位空间挤压，手性空腔开口更大；

4. 相比 TolBINAP，空间位阻更大，适合大位阻芳香底物。

• XylBINAP：3,5 - 二甲基，内侧位阻约束强，酮氢化 ee 优势突出

• p-tBu-BINAP：4 - 叔丁基，外侧位阻 + 高脂溶性，弱极性溶剂体系更适配

经典催化应用

1. Noyori Ru-(R-p-tBu-BINAP)-(R,R)-DPEN 体系

   芳香酮、多环芳酮不对称氢化，制备手性仲醇；适合采用甲苯 / 烃类溶剂的工艺；

2. Rh 催化烯酰胺、烯醇酯、脱氢氨基酸不对称氢化；

3. Pd 催化不对称烯丙基烷基化、分子内不对称 Heck 反应、环加成；

4. 底物带有疏水大基团、需要提升催化剂在非极性溶剂溶解度时优先筛选本品。

储存规范