R-联萘酚磷酸酯 新品

基础档案

✅ CAS：35193-63-6

✅ MDL：MFCD00010045

✅ 英文全称(R)-(-)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate

✅ IUPAC 系统命名(11bR)-4 - 羟基二萘并 [2,1-d:1′,2′-f][1,3,2] 二氧杂膦庚英 - 4 - 氧化物✅ 分子式：C20H13O4P

✅ 分子量：348.29

理化参数

• 外观：白色至灰白色固体粉末

• 手性类别：轴手性 BINOL 骨架手性布朗斯特酸（CPA）

• 熔点：＞300 ℃（受热分解）

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20}\) −585°（c=0.5，THF）

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、甲苯、氯苯、THF；几乎不溶于水、正己烷、低级醇

• 稳定性：干燥固体稳定；忌强碱、强亲核试剂，水溶液易水解

• 商品化指标：HPLC ≥97%，ee ≥99.0%

结构特征

1. BINOL 环状磷酸母核，3,3'- 空位、无大位阻侧基；

2. 手性空腔开放、空间约束弱；立体诱导能力普遍弱于 3,3'- 芳基修饰手性磷酸（TRIP、Ph-CPA 等）；

3. P–OH 提供质子，P=O 作为氢键受体，依靠氢键 / 手性离子对实现不对称催化。

典型催化与应用

1. 不对称 Mannich 反应、Strecker 反应、亚胺傅克加成；

2. 方法学研究中常作为空白对照催化剂，用来评估 3,3'- 取代基团对选择性的提升幅度；

3. 可作为手性拆分试剂、手性 NMR 位移试剂；

4. 用作阴离子配体，参与金属 / 磷酸协同双催化体系。

储存规范