(S)-(+)-2,2'-双[双(3,5-二丙基-4-二甲氨基)膦基]-6,6'-二甲氧基-1,1'-联苯,(S)-(+)-2,2'-Bis[di(3,5-di-i-propyl-4-dimethylaminophenyl)phosphino]-6,6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl
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(S)-(+)-2,2'-双[双(3,5-二丙基-4-二甲氨基)膦基]-6,6'-二甲氧基-1,1'-联苯 新品

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中文名称:(S)-(+)-2,2'-双[双(3,5-二丙基-4-二甲氨基)膦基]-6,6'-二甲氧基-1,1'-联苯英文名称:(S)-(+)-2,2'-Bis[di(3,5-di-i-propyl-4-dimethylaminophenyl)phosphino]-6,6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl
CAS:919338-66-2品牌: 艾斯曼
产地: 国产保存条件: 室内存储
纯度规格: 99%产品类别: 中间体
级别: 工业级别名: (S)-MeO-BIPHEP-(3,5-nPr₂-4-NMe₂Ph)₂
分子式: C70H96N4O2P2
2026-07-13 (S)-(+)-2,2'-双[双(3,5-二丙基-4-二甲氨基)膦基]-6,6'-二甲氧基-1,1'-联苯 (S)-(+)-2,2'-Bis[di(3,5-di-i-propyl-4-dimethylaminophenyl)phosphino]-6,6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl 1g/RMB;5g/RMB;25g/RMB 艾斯曼 国产 室内存储 99% 中间体

分子参数

分子式:C70H96N4O2P2
分子量:1087.48 g/mol
手性类型:轴手性联苯双膦配体(MeO-BIPHEP 骨架)
构型:S 构型,旋光标记 (+)

三、结构拆解

  1. 轴手性骨架:6,6'- 二甲氧基 - 1,1'- 联苯(MeO-BIPHEP 母体)

  2. 2,2' 取代基团:\(-PAr_2\)

  3. 芳基 Ar:3,5-二正丙基-4-N,N - 二甲氨基苯基

    \(\mathrm{Ar = 3,5-(n-C_3H_7)_2-4-(NMe_2)C_6H_2-}\)

四、结构特点对比(和异丙基衍生物差异)

  • 异丙基版本:支链烷基,空间位阻更大

  • 正丙基版本:直链烷基,柔性更强、位阻略小,膦周围空间环境改变,会显著影响不对称催化 ee 选择性、反应活性

取代基效应:
  • 4 位\(\ce{-NMe2}\):强给电子基团,提高膦原子富电子程度,利于活化过渡金属 (Rh、Ru、Ir、Pd)

  • 3,5 位二正丙基:提供空间位阻,同时提升配体在烃类溶剂溶解度

五、理化性质参考(同系列规律)

  • 外观:类白色至浅黄固体

  • 溶解性:THF、甲苯、二氯甲烷良好溶解;甲醇、乙醇微溶;水不溶

  • 储存要求:氩气 / 氮气保护、避光低温冷藏,三芳膦易被氧气氧化

  • 旋光:\([\alpha]_D>0\)(正值,对应 S 构型)

六、催化应用

MeO-BIPHEP 类手性双膦,多用于:
  1. 酮、β- 酮酯不对称氢化(Ru 催化体系)

  2. 烯酰胺、脱氢氨基酸不对称氢化(Rh 催化)

  3. 不对称氢甲酰化、分子内环化、不对称偶联

七、合成简要路线

  1. 起始原料:(S)-2,2'- 二溴 - 6,6'- 二甲氧基 - 1,1'- 联苯

  2. 低温锂化(n-BuLi)

  3. 与 \(\mathrm{ClP[3,5-di-n-propyl-4-NMe_2-C_6H_2]_2}\) 发生亲核取代

  4. 层析 + 重结晶纯化得到光学纯配体


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公司简介

成立日期 2019-07-26 (7年) 注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人 年营业额 ¥ 100万以内
主营行业 经营模式 贸易
  • 山东艾斯曼新材料有限公司
VIP 1年
  • 公司成立:7年
  • 注册资本:300万人民币
  • 企业类型:有限责任公司(自然人投资或控股)
  • 主营产品:化工产品销售
  • 公司地址:天桥区济南新材料交易中心办公楼三层304-12号
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