CAS:500011-86-9
英文:3-Bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
分子式:C9H5BrClN3O2
分子量:302.51
外观:白色~浅棕类白色结晶粉末
熔点:197~200 ℃
pKa≈2.39(羧酸酸性较强)
溶解性:
✅ 溶于 DMF、DMSO、热乙醇、碱性水溶液;
⚠️ 冷水溶解度很低;难溶于甲苯、二氯甲烷
稳定性:固体常温稳定;强碱高温下小心脱羧;吡唑环溴原子可发生偶联、胺解反应
合成氯虫苯甲酰胺(Chlorantraniliprole)
K 酸 → 酰氯化后与 **K 胺(2 - 氨基 - 5 - 氯 - N,3 - 二甲基苯甲酰胺)** 缩合得到氯虫苯甲酰胺(康宽),经典鱼尼丁受体杀虫剂。
合成溴氰虫酰胺(Cyantraniliprole)
和 2 - 氨基 - 5 - 氰基 - N,3 - 二甲基苯甲酰胺缩合,第二代双酰胺杀虫剂。
2,3 - 二氯吡啶 + 水合肼 → 3 - 氯 - 2 - 肼基吡啶
与马来酸二乙酯环合 → 吡唑烷酮羧酸乙酯
\(\ce{POBr3}\)溴代 → 二氢吡唑溴代酯
过硫酸钾氧化脱氢芳构化 → 3 - 溴 - 1-(3 - 氯 - 2 - 吡啶基)-1H - 吡唑 - 5 - 羧酸乙酯
酯碱性水解、酸化析出 → 目标 K 酸
储存:阴凉干燥密封,常温可存放;避免强碱长时间加热
反应特点:羧酸做酰胺优先做成酰氯;也可使用缩合剂(EDCI/HOBt)直接酰胺化
杂质关注点:未脱氢氢化吡唑杂质、脱溴杂质、酯残留
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