N,N-二乙基苯胺(N,N-Diethylaniline)是一种有机化合物,其苯环-叔胺协同效应,使其具有强给电子性,,乙基的推电子效应增强氮孤对电子 离域。N,N-二乙基苯胺具有中等的毒性,其需避光保存。N.N-二乙基苯胺在多个领域有重要作用,例如在染料与颜料领域,其可用作三芳甲烷燃料合成,对比其他路线,其摩尔收率低,色光纯度高。在医药中间体领域,且可作为利多卡因关键中间体,可用于合成苯海拉明参与抗组胺药的合成。在光化学应用领域,其可与二苯甲酮复配合成UV光引发剂。在橡胶与聚合物领域,其可用于防老剂DEPA合成。
N,N-二乙基苯胺(二乙氨基苯 / N,N-Diethylaniline / DEA)
CAS No.:91-66-7
分子式:C₁₀H₁₅N
分子量:149.23
EINECS:202-088-8
产品基本信息
无色至浅黄或棕色油状液体,具特殊胺臭(鱼腥/苯胺样)。微溶于水(约 14 g/L,12℃),与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、苯等有机溶剂互溶,溶于稀酸成盐。常温干态稳,具弱碱性(pKa 共轭酸 6.57~6.61);忌强氧化剂(硝酸、过锰酸钾)、强酸(成盐放热)、酰氯/酸酐/异氰酸酯;可燃液体(闪点 85~88℃ 闭杯),蒸气比空气重(相对蒸气密度 5.2),远重于空气易沿地面扩散,受热分解释放 NOₓ、CO、苯胺蒸气 有毒烟气。
项目 | 数值 |
外观 | 无色至浅黄/棕油状液体,胺臭 |
熔点 | −38.8 °C |
沸点 | 215~217 °C(760 mmHg) |
密度 | 0.938 g/cm³(25 °C) |
闪点 | 85~88 °C(闭杯)|190.4°F |
自燃温度 | 630 °C(1166°F) |
折射率 | n²⁰/D 1.542 |
蒸气压 | 1 mmHg(49.7℃);0.31 kPa(65℃) |
相对蒸气密度 | 5.2(空气=1) |
爆炸极限 | 1.1%~5.3%(V/V,空气) |
pKa | 6.57(共轭酸,25℃) |
溶解性 | 微溶于水(14 g/L,12℃);与醇/醚/酮/氯代烃/芳烃互溶;溶于稀酸 |
稳定性 | 干态常温稳;忌强氧化剂/强酸/酰氯;受热释 NOₓ |
主要用途(详细)
染料与颜料中间体(最大宗,占耗量 >50%)
重氮化偶合制偶氮染料(酸性湖蓝 V、碱性艳绿、碱性紫、阳离子染料),作三苯甲烷染料(孔雀石绿系)缩合芳叔胺;
与甲醛/水杨醛缩合制香兰素路线副竞争底物;制射光蓝浆 AG、分散荧光染料前体(建新股份间羟基-N,N-二乙基苯胺延伸)。
医药与影像中间体
合成显影剂(彩色影片显影剂 CD-2/CD-3 系对苯二胺衍生物对照底物)、局麻药 N-乙基化对照、部分抗组胺/抗菌药芳叔胺骨架;
作药物分析中苯胺类杂质对照品。
农药与精细化工
制有机磷/氨基甲酸酯杀虫剂、除草剂芳胺侧链;部分杀菌剂活性骨架;
不饱和聚酯/环氧/厌氧胶固化促进剂(2# 促进剂替代品)、乙烯基聚合阻聚/促进双功能助剂、丙烯腈装置稳定剂;
金属防腐剂、脱酸剂、分析试剂(检 Zn/Mn)。
配体与科研
与 Cu/Zn/Pd 形成芳叔胺配合物,作交叉偶联(Buchwald 型)配体前体;
GC/MS 保留指数参比物、电荷转移复合物(与 C₆₀ 富勒烯)研究模型。
安全与环保
GHS分类:GHS02(易燃液体 4 H227)+GHS06(急性经口 3 H301/急性经皮 3 H311/急性吸入 3 H331)+GHS08(反复接触靶器官 2 H373)+GHS09(水生急性 2 H401/水生慢性 2 H411),信号词 危险(Danger);旧版 T+N(R23/24/25+R33+R51/53)。
健康危害:
大鼠经口 LD₅₀ 782 mg/kg、大鼠吸入 LC₅₀ 1920 mg/m³/4h(中等毒),经皮易吸收;致高铁血红蛋白血症(唇指端紫绀、巧克力色血)、中枢抑制、眩晕呕吐,重则抽搐昏迷;
长期接触疑肝肾功能损害(H373),眼/呼吸道刺激;IARC 未列级(3 类证据不足),按可疑致癌芳胺从严管。
物理/化学危险:
可燃液体(闪点 85℃),蒸气与空气成爆燃混合物(爆限 1.1~5.3%);与强氧化剂剧烈反应;受热分解释 NOₓ 毒烟。
环境危害:WGK 2,对水生生物有毒(青鳉 LC₅₀ 16.8 mg/L/48h)且长期残留,严禁直排下水道/水体。
操作与储存
存阴凉(≤25℃、建议 ≤30℃ 通风)、避光、干燥库房,密封于玻璃/HDPE/不锈钢容器,与强氧化剂、强酸、食品分库专锁;UN 2432,第 6.1 类毒害品(PG III);
操作:通风橱+局部排风,防蒸气/皮肤吸收;戴 ABEK 防毒面具(芳胺滤盒)、面屏+护目镜、丁基/丁腈双层手套、防化服;禁裸手,班后淋浴,场所禁饮食。
急救措施
皮肤:脱污衣,肥皂水+大量流动水冲 ≥15 min,就医(告芳叔胺+高铁血红蛋白血症风险)。
眼睛:提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min,眼科急诊。
吸入:移新鲜空气,保持呼吸道通畅,给氧,防迟发肺水肿,送职业中毒科。
食入:漱口,饮活性炭悬液/牛奶/水,勿催吐,立即就医。
泄漏应急
戴防毒面具+防化服+丁基手套,切断火源;小量用干燥砂土、硅藻土、苏打灰吸附收集入双密封容器(忌大量水冲致溶出扩散);大量构筑围堤用泡沫覆盖防挥发,按含芳胺危废交资质(焚烧+NOₓ 洗涤);禁入下水道/水体/地下室。
灭火方法
雾状水、抗溶泡沫、干粉、CO₂、砂土;消防人员戴 SCBA 防 NOₓ/苯胺毒烟;喷水冷却容器,受热变形撤离;禁用水柱冲击致飞溅。
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