四甲基乙二胺是一种高效、多功能的双叔胺配体,其双叔胺协同结构中,其两个叔胺氮原子使其具有强碱性,其乙基桥联柔性链平衡刚性与自由度。四甲基乙二胺具有中等毒性,其需要避光保存。四甲基乙二胺在多个领域中占据核心地位,例如在有机合成催化领域,其可作为锂试剂活化剂,有四甲基乙二胺加入的反应速率提供5-10倍,选择性提升超20%。在高分子材料领域,其可作为阴离子聚合调节剂和环氧树脂固化剂。在电化学与电池领域,其可用作锂电电解液添加剂能提升石墨负极循环寿命,也可作为超级电容器,调节电解液pH值。
产品基本信息
四甲基乙二胺(Tetramethylethylenediamine,简称 TMEDA 或 TMEDA),又名 N,N,N',N'-四甲基-1,2-乙二胺,是一种非手性叔胺类双齿配体。常温常压下为无色透明液体,具有典型的胺类腥臭味。
CAS No.:110-18-9
分子式:C₆H₁₆N₂
分子量:116.21
EINECS号:203-747-6
理化性质
熔沸点与密度:熔点 -55℃,常压沸点 120~122℃;相对密度约 0.775 g/cm³(20℃),比水轻。
闪点与爆炸极限:闭杯闪点约 23℃,属于中闪点易燃液体;爆炸极限约为 1.3%~7.5%(V/V)。
溶解性与稳定性:微溶于水(但可与水互溶并形成共沸物),易溶于乙醇、乙醚、苯、石油醚等常见有机溶剂。化学性质较稳定,但易吸收空气中的二氧化碳生成碳酸盐,故常需充氮保存。
主要用途
有机金属化学配体
这是 TMEDA 最核心的用途。作为强 Lewis 碱双齿配体,它能与烷基锂(如正丁基锂、甲基锂)、格氏试剂及过渡金属形成稳定的络合物,显著增强这些试剂的反应活性和选择性(如促进甲苯的邻位去质子化)。
高分子合成
在阴离子聚合反应中用作聚合催化剂或配位剂,用于合成特定微观结构的聚丁二烯等橡胶材料。
分析化学与树脂固化
用作环氧树脂的改性胺类固化剂;在分析化学中作为掩蔽剂或络合滴定辅助试剂。
安全与环保 ⚠️(易燃+强腐蚀性+高毒+致敏)
GHS分类:易燃液体类别 3 + 皮肤腐蚀/刺激类别 1B + 严重眼损伤类别 1 + 急性毒性类别 4 + 皮肤致敏物类别 1 + 危害水生环境类别 2,信号词为危险。
健康危害:
大鼠经口 LD₅₀ ≈ 1720 mg/kg(中等毒性)。
对眼睛、皮肤和呼吸道黏膜有极强的腐蚀和刺激作用,接触可致严重灼伤。
易经皮肤吸收引起全身中毒,损害肝脏和神经系统;反复接触可引起过敏性皮炎。
吸入蒸气可引起咽喉炎、支气管炎,高浓度可致肺水肿。
物理/化学危害:遇明火、高热极易燃烧爆炸。受热分解会释放有毒的氮氧化物烟雾。与强氧化剂、酸类、酰基氯剧烈反应。
环境危害:对水生生物有毒并具有长期持续影响。
操作与储存
储存要求:存放于阴凉、通风良好的防爆库房内,库温不宜超过 30℃。保持容器严格密封,建议充氮气保护以防止吸收 CO₂ 变质。必须与强氧化剂、酸类、酰基氯及食用化学品分开存放。
操作防护:密闭操作并提供充分的局部排风,使用防爆电气设备。操作人员必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)、化学安全防护眼镜、穿防毒物渗透工作服及橡胶耐油手套(建议丁基橡胶)。
急救措施:
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水彻底冲洗至少 15 分钟,就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15 分钟,迅速就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅;如呼吸困难应给予输氧,呼吸停止需立即进行人工呼吸并就医。
食入:用水漱口,切勿给失去知觉者喂食任何东西,禁止催吐,立即就医。
泄漏应急:迅速撤离污染区人员至上风向,切断所有火源。应急人员佩戴正压自给式呼吸器和防毒服。小量泄漏用砂土或其他不燃材料吸附吸收;大量泄漏则构筑围堤收容,用防爆泵转移至专用槽车回收处置。
灭火方法:消防人员须在上风向佩戴空气呼吸器并穿全身防火防毒服。采用抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳或砂土灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处,喷水保持火场容器冷却直至灭火结束。
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