四氢吡咯其饱和五元环结构，赋予其高稳定性，其信封式构象利于空间位阻调控。四氢吡咯在多个应用领域有突出优势，在医药领域，可用于尼古丁、阿托品等分子骨架构。在农业与功能化学品领域，拟除虫菊酯类化合物的光学活性中心修饰。在材料科学领域，可提升聚吡咯电导率。
四氢吡咯是一种高活性、多功能的饱和氮杂环化合物，其饱和五元氮杂环结构，吡咯烷环具有强碱性，柔性构象。四氢吡咯具有中等毒性，且需要避光保存。四氢吡咯在多个领域有独特优势，例如在医药合成领域，其可用于生物碱骨架构建，对比哌啶路线，收率和立体选择性都有较大提升。在催化化学领域，其可用于不对称催化配体。在功能材料领域，其作为离子液前体。也可用于聚合物改性。
四氢吡咯（吡咯烷 / Pyrrolidine）
CAS No.：123-75-1
分子式：C₄H₉N（五元饱和氮杂环，▽ NH）
分子量：71.12
EINECS：204-648-8
产品基本信息
无色至淡黄色透明液体，具极强烈氨味/鱼腥臭，强碱性二级胺（pKb≈2.73，pKa共轭酸≈11.27）。与水完全混溶（形成水合物），可混溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等。易吸收空气中 O₂ 和 CO₂——吸 CO₂ 生成不溶性碳酸盐结晶堵塞瓶颈/管路，商品常加 KOH 小粒或充氮保藏。
项目 | 数值 |
外观 | 无色至淡黄液体，强烈氨/鱼腥臭 |
熔点 | -57～-63 °C |
沸点 | 86～88 °C（常压） |
密度 | 0.852～0.857 g/cm³（20/25 °C） |
闪点 | -6～-1 °C（闭杯），极度易燃（甲类火险） |
自燃温度 | ≈260 °C |
爆炸极限 | 1.0 %（下限）～ 10.4 %（上限，V/V，估算） |
折射率 | nD²⁰ ≈ 1.440～1.443 |
蒸气压 | ≈7.6 kPa（20 °C） |
溶解性 | 与水完全混溶，与醇/醚/苯互溶 |
pKa（共轭酸，25℃） | ≈11.27 |
主要用途
有机合成 / 催化：强位阻小的环状仲胺——用于 Knoevenagel / Michael 加成、环化、还原胺化 等碱催化反应；制备 Enamine（烯胺）进行 C 烷基化/酰化（Stork 反应经典试剂）；合成 N 取代吡咯烷衍生物。
医药 / 农药中间体：合成抗心律失常药（如吡咯卡因类局麻药前体）、精神类药物、杀虫剂及植物生长调节剂。
高分子助剂：环氧树脂潜伏性固化促进剂、聚氨酯催化剂组分。
气体处理：CO₂ / H₂S 吸收剂（类似哌嗪体系但更易挥发，需配冷凝回流）。
安全与环保
GHS分类：GHS02（易燃液体 Cat.1/2）＋GHS05（皮肤腐蚀/刺激 1B）＋GHS06（急性毒性 Cat.4）＋GHS08（生殖毒性 Cat.2 可疑）＋GHS09（水生危害），信号词 危险（Danger）
危害声明：H224（极易燃液体和蒸气）、H302（吞咽有害）、H311（皮肤接触有毒）、H314（造成严重皮肤灼伤和眼损伤）、H331（吸入有毒）、H335（呼吸道刺激）、H412（对水生生物有害具长期影响）
健康危害：
大鼠经口 LD₅₀ ≈ 389～930 mg/kg（中等毒性）；兔经皮 LD₅₀ ≈ 410 mg/kg
液体致严重皮肤/眼化学灼伤——角膜深损可失明；吸入蒸气强烈刺激鼻咽致咳嗽、喉水肿，高浓度致头晕/恶心/麻醉，疑似具 CNS 抑制作用
动物试验提示可疑生殖/发育毒性（GHS08 Cat.2），长期接触需关注
吸入高浓度蒸气或大量皮肤吸收有全身毒性风险
物理/化学危害：
低闪点极度易燃液体（闪点≈-3℃），沸点仅87℃，室温大量挥发，蒸气重于空气沿地面扩散遇火源回燃/爆炸
暴露于空气吸 CO₂ 生成碳酸吡咯烷盐（白色固体）堵塞瓶口、管路、泵封——务必密封充氮或加 KOH 小粒
与强酸、强氧化剂（过氧化物、硝酸盐、卤素）、酰氯、酸酐剧烈中和/放热反应；与硝基化合物混合可能引爆；燃烧产生 NOₓ 有毒烟雾
环境：对水生生物有害，含胺废水需酸中和处理后送生化
操作与储存（关键：充氮防CO₂结盐、防爆防静电、与酸/氧化剂隔离）
储存：
密封存于阴凉防爆库房（≤25℃），充干燥氮气或加固体 KOH 小粒抑制 CO₂ 吸收，瓶口蜡封或双盖
与强酸、强氧化剂、酰氯、酸酐、硝基化合物严格分库存放；远离火种热源
UN 1922，危险货物第 3类易燃液体＋第8类腐蚀品，包装组 II（PG II）
不宜久存超过6～12个月，发现瓶口白色结晶说明已吸 CO₂，小心开启（可温热释出气体后开），用稀酸溶解结晶清理
操作防护：
在防爆通风橱内操作（面风速≥0.5 m/s），使用无火花铜合金工具，设备接地导静电（初流速≤1 m/s）
佩戴全面罩（有机胺+碱滤盒）或 SCBA、防酸护目镜、耐碱防化服、耐化学品手套（丁腈/氯丁/氟橡胶，厚度≥0.5mm，禁用天然乳胶）
取样用干燥注射器或移液枪，开瓶后迅速复原密封
急救：
皮肤：立即脱污衣，用大量流动水冲洗 ≥15 min，就医（疑碱灼伤）
眼睛：提起眼睑用流动水或生理盐水冲洗 ≥15 min，立即眼科急诊
吸入：移至上风向空气新鲜处，保持呼吸道通畅，呼吸困难给氧，疑似肺水肿留观
食入：漱口（清醒者），饮牛奶/蛋清稀释，勿催吐，立即就医
泄漏应急：
撤离非必要人员至上风向，消除点火源，应急人员戴 SCBA＋A级防化服
小量泄漏用砂土/蛭石吸附收集于密闭容器；残余用稀 HCl（如 5% 稀盐酸）慢速小心中和（控温防沸），检测 pH 后按含胺废液处置
大量泄漏构筑围堤用防爆泵转入专用槽车，禁止入下水道/水体
灭火：抗溶性泡沫、CO₂、干粉、砂土；禁用水直接扑救（可能飞溅），大火可用水雾冷却未开容器；着火容器若变形立即撤离
废液处置：冰浴冷却下将废液缓慢滴入过量稀酸（HCl/H₂SO₄）中中和至 pH 6～8，按含胺废水送有资质单位处理，禁止直排
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