对甲氧基氯苄（4-甲氧基氯苄）是一种分子式为C8H9ClO、分子量156.61的重要有机合成中间体，常温下为无色至淡黄色透明液体，熔点-1℃，沸点117-118℃/14mmHg，密度1.155g/cm³，闪点109℃，折射率1.547-1.549，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，在水中缓慢分解。该产品凭借氯甲基的活泼性和甲氧基的供电子效应，化学性质极为活泼，可发生亲核取代、酯化、缩合等多种反应，在精细化工领域应用广泛。在医药工业中，对甲氧基氯苄是合成抗生素、抗真菌药物、抗癌药物等含氟药物的关键中间体；在农药领域用于合成高效低毒杀虫剂、除草剂和植物生长调节剂；在染料工业作为高性能染料中间体；在香料领域用于合成香料和香精。产品纯度可达99%以上，采用专业包装确保运输安全，是医药、农药、染料等行业不可或缺的重要原料。
对甲氧基氯苄（4-甲氧基氯苄 / 对甲氧基苄基氯 / 4-Methoxybenzyl chloride / PMB-Cl）
CAS No.：824-94-2
分子式：C₈H₉ClO（CH₃OC₆H₄CH₂Cl）
分子量：156.61
EINECS：212-540-6
产品基本信息
无色至淡黄色透明液体，具刺激性催泪臭（苄氯类共性）。不溶于水，遇水缓慢水解生成对甲氧基苄醇+HCl；与乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等有机溶剂互溶。对位甲氧基给电子效应使苄位氯高度活化，易与醇/酚/羧酸/胺发生 SN2 取代生成相应 PMB（对甲氧基苄基）醚、酯、胺；干态充氮避光稳，但对湿空气敏感，忌强碱（消去/水解）、强氧化剂（氧化成醛/酸）、活泼金属；可燃液体（闪点 109℃ 闭杯），受热（>200℃）分解释放 HCl、Cl₂、芳烃不完全燃烧烟，液态/水解雾致深度灼伤。
项目 | 数值 |
外观 | 无色至淡黄透明液体，催泪刺激臭 |
熔点 | −1 °C |
沸点 | 117～118 °C（14 mmHg）｜约 248℃（常压估算分解） |
密度 | 1.155 g/mL（25 °C） |
闪点 | 109 °C（闭杯） |
折射率 | n²⁰/D 1.548 |
蒸气压 | 0.0495 mmHg（25℃） |
相对蒸气密度 | ~5.4（空气=1，按 MW 估） |
溶解性 | 不溶于水（遇水缓水解）；与醇/醚/酮/芳烃/氯代烃互溶 |
稳定性 | 干态充氮避光稳；忌水/强碱/强氧化剂/活泼金属；受热释 HCl |
主要用途（详细）
有机合成 PMB 保护基（核心大宗，Greene 保护基化学标准试剂）
与醇/酚在 NaH/Ag₂O/DBU 下生成 PMB 醚，与羧酸生成 PMB 酯，与胺生成 PMB 胺，保护 OH/COOH/NH 在后续反应（格氏、氧化、烷基化）中不被破坏；
脱保护条件温和且选择性高：DDQ 氧化、Ce(NH₄)₂(NO₃)₆ 氧化、TFA 酸解、H₂/Pd-C 氢解，不伤 Bn/Alloc/TBS 等共存保护基，是多糖、核苷、大环内酯、生物碱全合成首选。
医药与农药中间体
合成抗生素（单菌素类吡啶酮抗生素）、抗肿瘤药、抗组胺药侧链引入 PMB 芳甲醚片段；
农药苄醚类除草剂、杀菌剂活性骨架前体，部分香料（对甲氧基苯甲醛系）合成中间体。
肽合成与功能材料
氨基酸 ε-NH₂ 的 PMB 临时保护（与 Boc/Fmoc 兼容），减少侧链消旋；
树脂负载试剂（PMB-PS 树脂）、分子筛表面修饰、MOF 配体苄位连接臂。
安全与环保
GHS分类：GHS05（皮肤腐蚀 1B H314 / 严重眼损伤 1 H318）＋GHS07（呼吸道刺激 H335）＋GHS08（金属腐蚀 H290），信号词 危险（Danger）；旧版 C（R34+R37）。
健康危害：
液态致皮肤/角膜深度灼伤（H314 1B），眼接触可角膜混浊穿孔；蒸气催泪、致喉痉挛、化学性肺炎；
经皮易吸收，误吞致消化道坏死；无统一 LD₅₀，按苄氯类中等毒+腐蚀性管；
无 IARC 分级，按强腐蚀含氯芳烃管。
物理/化学危险：
可燃液体（闪点 109℃），非低闪点但受热分解释 HCl 剧毒腐蚀烟；
与强碱剧烈水解喷溅，与强氧化剂不相容。
环境危害：WGK 3，对水生生物有毒且长期残留，严禁直排下水道/水体。
操作与储存（关键：防潮充氮、按 8 类腐蚀 PG II/III 管、与碱/水/氧化剂隔离、禁水灭火）
存阴凉（≤25℃、建议 2~8℃ 冷藏）、干燥、避光通风库房，严格密封于玻璃/PTFE 容器充干氮，禁用纸桶/布衬；与水、强碱、强氧化剂、食品分库专锁；UN 3265，第 8 类腐蚀（PG II/III 依承运商）；
操作：干燥线/通风橱+强排风，防蒸气；戴 ABEK+酸气滤盒防毒面具（高浓度 SCBA）、面屏+护目镜、丁基/氟橡胶手套（双层，禁用乳胶/普通丁腈单层）、A 级/B 级防化服；禁裸手，班后淋浴。
急救措施
皮肤：立即脱污衣，干布吸去液后大量流动水冲 ≥15 min（勿直接冲浓液防放热），继用 2% NaHCO₃ 湿敷，立即就医（告 H314 苄氯+HCl 暴露）。
眼睛：提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min，眼科急诊。
吸入：移上风向新鲜空气，保持呼吸道通畅，给氧，防迟发肺水肿，送中毒科。
食入：漱口，勿催吐，饮牛奶/蛋清/水，立即就医。
泄漏应急
撤非必要人员，切火源，戴 SCBA＋A 级防化服＋丁基手套；绝对禁止用水、泡沫（水解放 HCl）；小量用干燥砂土、硅藻土、惰性吸附粉覆盖收集于双密封容器；大量用塑料布覆盖防扬散，干工具转移；残余按含 HCl/氯苄危废交资质（碱液水解+中和）处置，禁入下水道/水体/地下室。
灭火方法
用干砂、干粉（NaCl/Na₂CO₃ 基）、CO₂、抗溶泡沫；严禁用水柱冲击（液面飞溅+水解放毒烟）；消防人员戴 SCBA 防 HCl 毒烟；喷水冷却容器，受热容器变形立即撤离。
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