2-氟苯甲酰氯(CAS 393-52-2),俗称邻氟苯甲酰氯,是一种无色至淡黄色透明液体,带有强烈的刺激性酸味。其分子式为C7H4ClFO,分子量约158.56,密度约1.328 g/mL,沸点约90-92℃(15mmHg),熔点约4℃,闪点约82℃。该物质遇水或湿气会剧烈水解生成氯化氢和2-氟苯甲酸,属于酸性腐蚀品(UN 3265),对皮肤、眼睛和呼吸道有强腐蚀性。
作为含氟精细化工领域的“万能砌块”,其核心价值在于邻位氟原子的电子诱导效应。在医药领域,它是合成广谱抗真菌药氟曲马唑、抗抑郁药氟西汀及多种激酶抑制剂的关键中间体,氟原子的引入能显著提升药物的代谢稳定性和靶向性;在农药领域,它用于制备高效三唑类杀菌剂(如粉唑醇)及含氟苯甲酰基硫脲类除草剂,具有低毒、高活性的特点;此外,它还用于合成含氟染料及液晶材料。
基本信息
中文名:2-氟苯甲酰氯
英文名:2-Fluorobenzoyl Chloride
别名:邻氟苯甲酰氯
化学式:C₇H₄ClFO
分子量:158.56
CAS号:393-52-2
EINECS号:206-884-8
物理化学性质
外观 | 无色至淡黄色透明液体,有刺激性酸味 |
熔点 | -1℃ |
沸点 | 177-179℃ (常压) / 80-82℃ (20 mmHg) |
密度 | 1.324 g/cm³ (20℃) |
闪点 | 76℃ (闭杯) |
折射率 | 1.5300 - 1.5320 (20℃) |
溶解性 | 遇水剧烈水解,溶于苯、甲苯、氯仿、二氯甲烷等有机溶剂 |
化学特性:属于高反应活性酰氯。分子中氟原子位于邻位,由于空间位阻和电子效应(诱导吸电子),其反应活性与苯环上其他位置的氟代异构体略有差异。对湿气极其敏感,遇水、醇、胺等含活泼氢物质迅速反应生成相应的酸、酯或酰胺,并释放氯化氢气体。
安全信息
GHS分类
危险类别:皮肤腐蚀/刺激(类别1B)、严重眼损伤/眼刺激(类别1)
信号词:危险
危险性说明:H314(造成严重皮肤灼伤和眼损伤)
防范说明:P280(戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具)、P310(立即呼叫解毒中心/医生)、P301+P330+P331(如误吞咽:漱口,不要催吐)
健康危害
毒性数据:LD₅₀(大鼠经口)约 890 mg/kg(中等毒性)。主要危害为强腐蚀性。
防护:必须在通风橱内操作,佩戴全封闭防化护目镜、耐酸防化服、耐酸碱手套(如丁基橡胶)。
主要用途
2-氟苯甲酰氯是重要的医药中间体和农药中间体,利用其酰氯基团进行酰化反应,同时保留氟原子的生物活性。
医药合成(核心应用)
非甾体抗炎药(NSAIDs):用于合成氟比洛芬(Flurbiprofen)、氟芬那酸(Flufenamic Acid)等含氟芳基丙酸类镇痛抗炎药。
精神类药物:作为关键砌块,用于合成含氟苯甲酰胺类抗精神病药物(如某些氟哌啶醇衍生物)。
抗生素与抗癌药:引入邻氟苯甲酰基团,用于构建具有特定生物活性的分子骨架。
农药合成
除草剂与杀虫剂:作为合成含氟苯甲酰脲类昆虫生长调节剂(如除虫脲、氟铃脲)以及某些新型除草剂的重要中间体。
材料化学
高分子单体:用于合成含氟聚酰胺、聚酯或液晶高分子,利用氟原子改善材料的耐热性、疏水性或光学性能。
储存与运输
包装规格:通常为安瓿瓶或耐压瓶,外用木箱或纸箱保护。常见规格有 100g、500g、1kg。
储存条件:严格密封,充入干燥氮气保护。储存于阴凉、干燥、通风良好的库房,库温不宜超过 30℃。严禁与氧化剂、碱类、醇类、水、食用化学品混储。
运输要求:按腐蚀性液体(UN 3265)进行运输。运输车辆应配备泄漏应急处理设备。
注意事项
操作铁律:绝对防水。开启包装前需确认环境湿度低,所有玻璃器皿必须彻底干燥。取用后立即用石蜡膜或氮气封口。
泄漏处理:严禁直接用水冲洗。应用干燥沙土或惰性吸附剂吸收,然后转移至大量干燥碳酸氢钠或石灰中中和,再收集处理。
配伍禁忌:严禁与水、醇、胺、强氧化剂、强碱接触。
急救措施:
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟(切勿用少量水擦洗,以免局部放热加重灼伤),就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟,就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸,就医。
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