2,4,6-三氟溴苯是一款结构高度对称、电子效应卓越的三氟代溴苯类化合物，其三氟-溴的设计中溴原子是超级离去基团，三个氟原子是强吸电子基，产生极强的电子withdrawing 效应。2,4,6-三氟溴苯在多个领域有重要作用，例如在医药中间体领域，其是构建高活性药物的顶级砌块，可用于合成抗肿瘤药物、抗菌药物、CNS药物。在农药科学领域，是创制高效农药的顶级中间体，用于合成除草剂与杀菌剂。在有机合成领域，可作为顶级反应性合成子，可用于参与亲核芳香取代、过渡金属催化偶联、氟原子的绝对稳定性等。在材料科学领域，作为顶级功能材料单体，可用于合成液晶材料、构建高性能有机半导体。
2,4,6-三氟溴苯（1-溴-2,4,6-三氟苯 / 2-溴-1,3,5-三氟苯 / 1-Bromo-2,4,6-trifluorobenzene / 2,4,6-Trifluorobromobenzene）
CAS No.：2367-76-2（注：344-62-7 为部分数据库旧登记录入误差，ECHA/PubChem/TCI 主登记号为 2367-76-2）
分子式：C₆H₂BrF₃
分子量：210.98
EINECS：219-125-9
产品基本信息
无色至浅黄色透明液体（室温液态，低温 3.5℃ 附近凝结）。具卤代芳烃轻微刺激臭。不溶于水，与乙醇、乙醚、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、氯仿、苯、DMF 等有机溶剂互溶。2,4,6-位三氟呈对称分布，溴位于三个氟包围的 1 位，芳环强缺电子但邻位无裸位，Br 为偶联活性位点；在强碱/有机锂下 Br-Li 交换后，邻位 F 不参与竞争，金属化位点唯一指向溴位；干态密封常温稳，忌强氧化剂、强碱高温、活泼金属；可燃液体，蒸气比空气重，受热分解释放 HBr、HF、CO、CO₂、全氟烯烃 剧毒腐蚀烟。
项目 | 数值 |
外观 | 无色至浅黄透明液体 |
熔点 | 3.5 °C |
沸点 | 140.5 °C（760 mmHg） |
密度 | 1.79 g/mL（25 °C）｜1.80（20/20） |
闪点 | 58 °C（闭杯）｜137 °F |
折射率 | n²⁰/D 1.485 |
蒸气压 | 1.7 mmHg（25℃） |
相对蒸气密度 | ~7.3（空气=1，按 MW 估） |
LogP | 2.9 |
溶解性 | 不溶于水；与醇/醚/酮/卤代烃/芳烃/DMF 互溶 |
稳定性 | 干态常温稳；忌强氧化剂/强碱高温/活泼金属；受热释 HBr/HF |
主要用途（详细）
医药中间体（核心大宗）
经 Suzuki-Miyaura 偶联引入 2,4,6-三氟苯片段，用于喹诺酮抗菌药、抗肿瘤/抗炎候选药砌块，对称三氟使产物代谢位点均一、避免区域异构；
与 n-BuLi / t-BuLi 在 -78℃ 卤锂交换→捕 CO₂ 制 2,4,6-三氟苯甲酸、捕醛制 2,4,6-三氟苄醇 等下游活性中间体（邻位 F 不竞争，收率优于非对称三氟溴苯）。
农药与含氟精细化工
合成三氟苯系除草剂、SDHI 杀菌剂、新烟碱杀虫剂芳环前体，对称氟提升脂溶性与光稳定性；
含氟液晶单体、OLED 电子传输层强吸电子溴代芳烃配体前体（调控 LUMO 能级，对称结构利于向列相有序）。
有机合成与机理
作 Br-Li 交换模型底物（对称位阻使交换唯一指向 Br，无邻 F 副反应），研究氟代芳环定向金属化（DoM）基准；
钯催化氧化 Heck 反应（与烯丙酯偶联）、芳基化基准底物。
安全与环保
GHS分类：GHS02（易燃液体 3 H226）＋GHS07（皮肤刺激 2 H315／眼刺激 2A H319／呼吸道刺激 H335），信号词 警告（Warning）；旧版 Xi+F（R10+R36/37/38）。
健康危害：
无统一 LD₅₀（参照溴氟苯类低~中等毒），液态致皮肤刺激、眼结膜刺激，吸入蒸气致头晕、呼吸道烧灼感；
无 IARC 分级，按含溴含氟芳烃毒害管，热解 HBr+HF 烟致化学性肺炎、骨氟症、溴中毒是最致命现场风险。
物理/化学危险：
可燃液体（闪点 58℃），非低闪点但热解极危险；与强氧化剂剧烈反应；
受热分解释 HBr/HF 剧毒腐蚀烟。
环境危害：WGK 3，对水生生物有毒且难降解，严禁直排下水道/水体。
操作与储存
存阴凉（≤25℃、建议 2~8℃ 冷藏）、通风、防爆库房，密封满装或充氮，与强氧化剂、强碱、活泼金属、食品分库；UN 1993，第 3 类易燃液体（PG III）兼 6.1 毒害；
操作：防爆电器+局部排风，防静电接地；戴 ABEK+酸气滤盒防毒面具（高浓度 SCBA）、面屏+护目镜、丁基/氟橡胶手套（禁用乳胶/普通丁腈）、防静电服；禁明火，班后淋浴。
急救措施
皮肤：脱污衣，肥皂水+大量流动水冲 ≥15 min，就医。
眼睛：提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min，眼科急诊。
吸入：移新鲜空气，保持呼吸道通畅，给氧，送医（疑 HBr/HF 暴露）。
食入：漱口，勿催吐，饮牛奶/水，立即就医。
泄漏应急
切断火源，戴 SCBA+防静电防化服+丁基手套；小量用干砂/硅藻土/活性炭吸收收集入双密封容器（忌大量水冲致挥发扩散）；大量构筑围堤用抗溶泡沫覆盖防挥发，按含溴含氟废液交资质（焚烧+HBr/HF 洗涤）；禁入下水道/水体/地下室/低洼处。
灭火方法
抗溶泡沫、干粉、CO₂、砂土、雾状水冷却容器；消防人员戴 SCBA 防 HBr/HF 毒烟，在上风向灭火；受热容器变形立即撤离；禁用水柱冲击致飞溅。
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