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芳香烃

芳香烃是指具有苯环基本结构或具有芳香族化合物性质的闭链烃。可分为单环芳烃、多环芳烃和非苯芳烃。单环芳烃分子中只含有一个苯环，如甲苯、二甲苯、乙苯、苯乙烯、苯乙炔等。多环芳烃分子中含有两个或两个以上的苯环。根据苯环相互联结的方式，又可分为：①多苯代脂烃，如二苯甲烷、三苯甲烷、二苯乙烯、四苯乙烯等。②联苯和联多苯，如联苯、联三苯、联四苯等。③稠环芳烃，如萘、蒽、菲、茚、芴、苊、芘、蔻等。非苯芳烃不含苯环，但具有一定程度芳性的碳氢化合物，如薁，轮烯等。均易起取代反应，不易起加成反应，环不容易破裂等。自然界中的芳香烃主要从煤焦油的分馏物和石油的芳构化产物中得到。煤焦油的主要成分为芳香烃;各种石油原油的主要成分为脂肪烃，芳香烃只占0.2%～7.4%，但石油的急慢性毒性主要是芳香烃，特别是其中可溶性芳烃如萘、菲等所造成。可用作溶剂及化工原料。
苯是芳烃中最基本的结构，通常采用含3个共轭双键六元环的结构式，这是1865年德国化学家F.A.凯库勒提出来的，称为凯库勒式。从组成上看，苯是不饱和烃，但它不易发生加成和氧化反应，易发生取代反应，并有特殊的韧定性(参见“芳香性”)。根据杂化轨道理论，苯分子中每个碳原子都是sp2杂化，各以两个sp2杂化轨道与相邻的两个碳原子的sp2杂化轨道重叠，形成C—Cσ键(见图1)，并以一个sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道重叠，形成C—Hσ键。
最简单的芳香烃是苯。最初从煤焦油中发现苯及其他芳香族化合物，所以在相当长时期内煤焦油是芳烃的主要来源。但煤焦油产率只是煤的3%，而且煤焦油内各种芳香族化合物的粗制品仅为煤的0.3%。所以自20世纪40年代以来主要从加工石油制取芳烃。芳烃都是液体或固体。不溶于水，能溶于有机溶剂。具有芳香性，不易起加成反应，易起取代反应，对热和氧化剂比较稳定。芳烃(特别是单环芳烃)是重要的化工原料(如对二甲苯是制造涤纶的原料)，许多液体芳烃可用作溶剂(如油漆易溶于芳烃)。但液体芳烃与皮肤多次接触后，会因脱水和脱脂引起皮炎。芳烃蒸气对粘膜的刺激作用比脂肪烃强，特别是苯蒸气对造血功能有特殊的损害作用。但动物试验证明，烷基苯无此损害作用。

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2-甲氧基氰苯1,3-二氯-2-碘苯对氯苯乙烯2-氰基-4'-甲基联苯胡椒基氯1,3,5-三甲氧基苯叔戊基苯1-碘-4-(三氟甲氧基)苯3,4-二甲氧基甲苯4,4'-二乙酰联苯1-溴-4-氯-2-氟苯邻二甲苯4-叔丁基甲苯2,2'-二羟基联苯1,3-二乙基苯胡椒乙腈1-溴-2,4,6-三氟苯3,5-二羟基甲苯1,2-二氰基苯1-溴-2-异丙基苯1,5-二羟基萘2-氰基-4'-溴甲基联苯1-溴-4-氟-2-碘苯2,3,4-三氟溴苯2,4-二甲氧基溴苯间氟三氟甲氧基苯3-(三氟甲氧基)碘苯1,2,4-三甲氧基苯1-甲基萘1,2-二氯-4-氟苯聚苯乙烯1,8-双二甲氨基萘胡椒环丁苯对二乙氧基苯2,5-二羟基甲苯1-萘氨基苯2-溴-1,4-二氯苯1-氨基-3,5-二甲苯1,2,3—三甲氧基苯偶氮苯间二甲苯3-溴-4-羟基氰苯4-氨基-2-羟基甲苯邻溴三氟甲氧基苯4-三氟甲氧基甲苯4-甲氧基苯乙烯3-甲基联苯2-氯-1,4-二甲氧基苯2,6-二羟基甲苯3,4-二羟基甲苯对甲砜基甲苯间氯三氟甲氧基苯4-溴苯乙烯均三甲苯2,6-二氨基甲苯2-甲基萘3-氯-4-溴甲苯叔丁基苯1-乙基萘1-甲氧基萘4-苄氧基溴苯环己基苯五甲基苯1,3,5-三叔丁基苯1,3,5-三异丙基苯2,4-二氟碘苯2-溴-4-苯基乙酰苯对二乙酰氧基苯2-氰基-4'-甲基联苯邻氨基三氟甲氧基苯4-氟-2-碘-1-甲基苯4'-乙基-4-氰基联苯1,3-二乙酰基苯4,4'-二羟基联苯1,4-二苯氧基苯2,6-二羟乙氨基甲苯3,4-二氨基甲苯间三联苯仲丁基苯 3,4,5-三甲氧基甲苯1-氨基四氢化萘1-溴-3-氟-4-碘苯对羟基联苯3-溴-1-氯-4-氟苯对三联苯2-溴-1-氯-4-氟苯2-碘三氟甲氧基苯2,5-二(三氟甲基)溴苯1-溴-2-氟-4-碘苯3-三氟甲氧基溴苯戊基苯2-氟三氟甲氧基苯2-氯苯乙烯1-溴-3,5-二甲氧基苯2,6-二溴甲苯1-乙酰基萘2,3-二羟基萘反式-4-丙基环己基溴苯1,2-二氰基-3-氟苯2,4-二(二氟甲基)氰苯1,4-二苄氧基苯蒽9,10-二(氯甲基)蒽4-正丙基联苯2,3,6-三氯甲苯2,6-二氟-4-溴碘苯3-氯-2-氟溴苯2,6-二溴萘2-溴-7-羟基萘对溴戊基联苯4-氯甲基苯乙烯2-碘异丙基苯(2,2-二氯环丙基)苯4-乙烯基联苯萘2-溴-1,3,5-三异丙苯1,3,5-三(溴甲基)苯2-二氟甲氧基溴苯二甲苯2-氯-6-溴三氟甲基苯3,5-二氯-4-氟溴苯1,2,4-三甲基苯对二甲苯乙烯基甲苯异丙基苯2-溴-1-氟-4-碘苯乙基苯2-苯基-1-丙烯正十二烷基苯苯乙烯1,2,3,4-四氢萘1-(2-溴乙基)-4-氯苯苯5-氯-2-碘甲苯1-溴-3-甲氧基-5-甲苯异丙苯四溴甲苯5-溴-2-碘间二甲苯3,5-二三氟甲基氯苯1-溴-4-(1,1-二氟乙基)苯4-(4-戊基环己基)苯硼酸1-氟-2-(三氟甲磺酰基)苯1,1'(十二烷-1,12-二基)二苯7-(苄氧基)-1,2-二氢萘2,3-二氢-1-(2-丙烯-1基)-1H-茚1-HYDROXYNAPHTHALENE-2-SULPHONIC ACID4'-fluoro-4-iodobutyrophenone Γ-氧代-A-苯基苯丁腈1-氯-2-(氯苯基甲基)苯2-(4-甲氧苯基)-1,3-二硝基丙烷2-(3-甲苯基)-1,3-二硝基丙烷1,4-Naphthalenediamine, N1-1-naphthalenyl-N1,N4-diphenyl-N4-[4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-1,2-二氟-3-碘苯4-磺酸杯[8]芳烃水合物2-氯-6-氟溴苯Oxetane, 3-(2-bromophenoxy)-5-苯基戊醛1-溴-4-环戊基苯1,2-BENZENEDICARBONYL DICHLORIDE,4,5-DIBROMO1,4-双(2-氯乙氧基)苯2-[3-(1-氰基-1-甲基乙基)-5-(羟甲基)苯基]-2-甲基丙腈2,6-二乙基-4-甲基溴苯(11BR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D:1',2'-F][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺4-(溴甲基)-2-氟-1-碘苯4-氯-2,6-甲基溴代苯3-氯-5-碘三氟甲基苯1,5-二氟-2,4-二甲氧基苯1-Bromo-4,5-dichloro-2-methylbenzene(bis(4-dimethylaminophenyl)phosphino)phenylacetylene(di-(o-methoxyphenyl)phosphino)phenylacetylene2-dichlorophosphoryl-1,3,5-trimethylbenzene(S)-4-硝基-3-((奥克斯坦-2-基甲基)氨基)苯甲酸甲酯1-(4-VINYL-PHENYL)-ETHANONE1-甲基-4-苯基乙炔苯2,4,6-三氟溴苄2,4-dibromo-1-(2,4-dibromophenyl)benzene1-(五氟苯基)乙醇2,4,6-Trinitro-1,3,5-benzenetriol4-溴-3-硝基甲苯1-碘-4-异丙基苯2-溴-1-氯-3,4-二氟苯2-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)phenol3-(三氟甲基)丁烯酸4-甲酰-1,3-苯二磺酸5-溴-2-氯-1,3-二氟苯伊卢多啉中间体22-甲基-7-(1-萘基)茚1,3-二溴-2-碘苯1-溴-4-叔丁基-2-碘 - 苯N-(4-(-1-萘基)苯基)-4-联苯胺2,3-二氟-1-丙氧基-4-[(反式,反式)-4'-丙基[1,1'-联环己基]-4-基]苯4-Azidobutanol 1-(4-Methylbenzenesulfonate)1,2-bis(broMoMethyl)-4,5-diMethylbenzene2,4-二甲基苄溴2,5-二氟间二溴苯2-溴芘1,3,5-三(4-乙炔苯基)苯2-溴-4,6-二氯氟苯L-PROLINE, 3-ETHYL-4-HYDROXY-, METHYL ESTER, (3S,4R)-, 4-METHYLBENZENESULFONATE (1:1)1-苄氧基-4-(2,2-二氯环丙基)苯N-(2-溴-3,3,3-三氟丙基)苯甲胺Vanadium, bis(h6-benzene)-邻甲基苯磺酰氟N-乙酰基-DL-3-(2-萘基)丙氨酸4-CYCLOHEXYLRESORCINOLETHYL 2,6-DIFLUORO-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)BENZOATE3,4,5-Trifluorophenylacetyl chlorideBENZYL 2-HYDROXY-6-(Β-GLUCOSYLOXY)BENZOATE1,2,4,5-四(4-甲酰基苯基)苯4-氯-2-碘溴苄2-amino-4-(methylthio)-Benzenethiol2-(4-bromophenyl)-1,4-dioxane6-bromo-N-methylnaphthalen-2-amine1-溴-8-苯基萘1,3-二溴-2,5-二甲苯1-(4-甲氧苯基)-1,2,2-三苯乙烯1-异丙氧基-4-乙烯基苯2,2,2-三氟乙氧基磺酰苯1-溴-3-(环丙基磺酰基)苯2-(2-CHLORO-3,5-DIMETHOXYPHENYL)ACETONITRILE1,3,5-三(1H-四氮唑-5-基)苯消旋体未拆分Benzeneacetyl chloride, 2,4,6-trifluoro-2,5-DibromobenzenethiolT9单水解间叔丁氧基苯乙烯1,4-二碘-2,5-二甲苯4-BROMO-1-(DIFLUOROMETHYL)-2-FLUOROBENZENE1,2,4,5-四碘苯十二烷基苯(硬型)7-溴-2-甲基-1H-茚6-BOC-1-氧代-6-氮杂螺[3.4]辛烷1,2-二苯氧基乙烷 1-AZIDO-2-(TRIFLUOROMETHYL)BENZENE SOLUTION1-FLUORO-4-(4-NITROPHENYL)-2-(TRIFLUOROMETHYL)BENZENE3-BroMobenzenesulfonyl fluoride4-BroMobenzenesulfonyl fluorideN-BETA-D-吡喃葡萄糖基-4-(羟基氨基)-N-[2-(2-萘基氧基)乙基]-苯磺酰胺1,3,5-三氯-2,4,6-三碘苯4-(2-OxiranylMethoxy)benzeneacetonitrile1,1-二溴代对苯二乙醚N,N'-双(4-氨基苯基)对苯二甲酰胺二氟碘甲基苯基砜1-氯-2-环己基苯3,4,5 –三十二烷氧基苄氯2-碘-6-硝基甲苯3-(2-Aminoethyl)benzoic acid methyl ester HCl1-溴-2,4-二甲基-3-硝基苯METHYL 2-AMINO-5-FLUORO-4-METHYLBENZOATE4,4',4"-(((2,4,6-TRIMETHYLBENZENE-1,3,5-TRIYL)TRIS(METHYLENE))TRIS(OXY))TRIBENZALDEHYDE2,4,6-三甲基氟苯3,5-二甲基溴苄1,4-二异腈苯1-碘-3,4-亚甲基二氧苯3PGP51,4-二羟基-2,5-二碘苯1,2-二氟-4-[反式-4-[2-(反式-4-丙基环己基)乙基]环己基]苯巴马汀中间体1-溴-2-溴甲基-4-氯苯2,6-二氯三氟甲氧基苯1 - 氨基-7 - 溴萘2,6-二溴-9,10-二(2-萘)蒽4-溴-2-溴甲基-1-碘苯Benzene, 1,2-dichloro-4-cyclopropyl-Benzene, 2-chloro-4-ethynyl-1-fluoro-1,4-二溴-2,3-二甲基苯Benzene, 1-(2-chloroethyl)-2,4-difluoro-Benzeneacetaldehyde, 4-fluoro-2-methyl-(E)-4,4'-(diazene-1,2-diyl)bis(3,5-difluorobenzenethiol)1,2-双(三氟甲基)苯(3,3,3-三氟丙基)苯二乙二醛对溴苯1-bromo-2-cyclopropyl-4-fluorobenzene2,6-dimethoxybenzene-1-sulfonyl chloride1,3,5-三(3,3",3'''-三氟-4',4'',4'''-三(对甲酰基苯基)苯2-(Cyclopropyl)-3-(methoxy)bromobenzene2,4-Dichloro-6-(3-fluorophenyl)-1,3,5-triazine4-(3-Bromo-2-methylphenyl)tetrahydro-2H-pyran3-Chloro-5-(N-Boc-piperidin-4-yl)bromobenzene4-Trifluoromethyl-2-cyclopropylchlorobenzene2-Chloro-1-cyclopropyl-4-methoxybenzene6-(cyclopropyl)-2-(tryfluoromethyl)bromobenzene6-Methoxy-3-cyclopropylchlorobenzene1-溴-6-甲氧基芘(3,5,5-三甲基环己-2-烯亚基)丙二腈2-氟-5-醛基苯甲酸2-甲砜基溴苯1,4-bis(2-bromoethynyl)benzeneBenzene, 1-bromo-2,3-dichloro-5-iodo-1-(2-bromo-1-(trifluoromethoxy)ethyl)-4-chlorobenzene1-bromo-2-(2-bromo-1-(trifluoromethoxy)ethyl)benzeneN3-PEG2-Tostrimethyl 6,6',6''-nitrilotris(3-bromobenzoate)1-BROMO-2-ISOBUTYLBENZENE1,2-二(氯甲基)-4,5-二甲苯4-(三氟乙酰基)甲苯

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