2,4-二氟苯甲酸是一款结构独特、功能协同的双氟代苯甲酸类化合物,其双氟-羧基的结构中,羧提供酸性,两个氟原子是强吸电子基,会产生显著的电子withdrawing 效应。2,4-二氟苯甲酸在多个领域有重要作用,例如在医药中间体领域,用作构建含氟活性分子的核心骨架,可用于合成抗肿瘤药物、抗菌药物、CNS药物。在农药科学领域,用作创制高效农药的优选中间体,可用于合成除草剂与杀菌剂。在有机合成领域,作为多功能合成子,可用于成酯反应、成酰胺反应、还原反应、亲电取代中。在材料科学领域,是功能材料单体,用于高分子合成和液晶材料。
2,4-二氟苯甲酸(2,4-Difluorobenzoic acid)
CAS No.:1583-58-0
分子式:C₇H₄F₂O₂
分子量:158.10
EINECS:216-430-9
产品基本信息
白色至淡黄色结晶粉末,微具芳羧酸味。微溶于冷水,易溶于热水、甲醇、乙醇、DMSO,溶于碱液成盐。双氟强吸电子使酸性强于苯甲酸(pKa≈3.21);干态密封常温极稳,忌强氧化剂、强碱高温;受热(>188℃)分解释放 HF、CO、CO₂ 剧毒腐蚀烟。
项目 | 数值 |
外观 | 白色至淡黄结晶粉末 |
熔点 | 188~190 °C |
沸点 | 239.5±20.0 °C(760 mmHg) |
密度 | 1.3486 g/cm³(25 °C) |
闪点 | 98.6±21.8 °C(闭杯) |
pKa | 3.21±0.10(25℃) |
溶解性 | 微溶于冷水;易溶于醇/热水/热碱 |
稳定性 | 干态常温稳;忌强氧化剂/强碱高温;受热释 HF |
主要用途(详细)
医药中间体(核心大宗)
抗 HIV 整合酶抑制剂度鲁特韦的核心起始原料;合成抗真菌药(氟康唑、伏立康唑)、酪氨酸激酶抑制剂等靶向抗癌药的关键含氟砌块。
农药与液晶材料
合成新一代 SDHI 类杀菌剂(如氟唑菌酰胺)及含氟杀虫剂、除草剂的重要前体;侧向二氟取代能显著提高液晶介电各向异性,是高端 TFT 液晶材料重要原料。
安全与环保
GHS分类:皮肤刺激(类别2)、严重眼刺激(类别2A)、特异性靶器官毒性-一次接触(类别3)。信号词为警告。
健康危害:大鼠经口 LD₅₀ 约 1200 mg/kg(低毒)。粉尘致眼和呼吸道刺激,液态致皮肤红斑脱屑;热解 HF 烟可致化学性肺炎。
物理危险:可燃固体(闪点 98.6℃),非易爆粉尘;与强氧化剂不相容;受热分解释 HF 剧毒腐蚀烟。
环境危害:WGK 3,对水生生物有毒且难快速降解,严禁直排下水道或自然水体。
操作与储存
储存于阴凉、干燥、通风良好的库房,保持容器密闭并远离强氧化剂。操作时需佩戴 N95/P2 防尘口罩、护目镜、丁腈手套及长袖工服,避免吸入粉尘。
急救措施
皮肤接触:脱去污染衣着,用大量流动清水冲洗至少 15 分钟。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15 分钟,并紧急就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅,给氧,送医。
食入:漱口,饮温水,勿催吐,立即就医。
泄漏应急处理
干扫或真空收集入双袋密封,残余用清水冲入中和池;大量泄漏构筑围堤用塑料布覆盖防扬散,按含氟有机废渣交资质焚烧处置。
灭火方法
雾状水、抗溶泡沫、干粉、CO₂、砂土;消防人员戴 SCBA 防 HF 毒烟;喷水冷却容器,受热变形撤离;禁直流水冲击致粉尘飞扬。
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