2,4-二氟苯酚是一款结构独特、功能协同的双氟代苯酚类化合物,其双氟-酚羟基结构中,酚羟基可提供酸性、氢键结合能力和反应位点。两个氟原子具有强吸电子基。2,4-二氟苯酚在多个领域中有重要作用,例如在医药中间体领域,作为构建含氟活性分子的核心骨架,可合成抗肿瘤药物、抗菌药物、CNS药物。在农药科学领域,是创制高效农药的优选中间体,用于合成除草剂与杀菌剂。在有机合成领域,是特殊反应性的合成子,可参与亲电取代反应、酚羟基反应、氟原子反应。在材料科学领域,作为功能材料单体,可用于液晶材料、用于高分子改性、表面活性剂。
2,4-二氟苯酚(2,4-Difluorophenol)
CAS No.:367-27-1
分子式:C₆H₄F₂O
分子量:130.09
EINECS:206-688-0
产品基本信息
透明黄色液体或白色至淡黄色结晶固体(熔点 22.4℃,室温偏低时易凝固),具酚类刺激性气味。微溶于水(约 0.4 g/100 mL),易溶于醇、醚等有机溶剂。双氟与酚羟基结构协同,酸性(pKa≈8.7)强于苯酚;常温下稳定但见光或久置易氧化变色,需避光密封保存。
项目 | 数值 |
外观 | 透明黄色液体或低熔点结晶 |
熔点 | 22.4 °C |
沸点 | 52–53 °C (19 mmHg) / 178–180 °C (常压) |
密度 | 1.362 g/cm³ (25 °C) |
闪点 | 56–57 °C (闭杯) |
折射率 | n²⁰/D 1.486 |
pKa | 8.72 |
溶解性 | 微溶于水;易溶于醇、醚等有机溶剂 |
稳定性 | 常温稳定,但见光或久置易氧化变色,需避光保存 |
主要用途(详细)
医药中间体
作为构建含氟活性分子的核心骨架,广泛用于合成抗病毒药物、抗肿瘤药物及中枢神经系统(CNS)药物。其衍生物在 FtsZ 抑制剂合成中也是必不可少的原料。
农药与材料科学
用于生产高效含氟除草剂、杀菌剂和植物生长调节剂,氟原子的引入可显著提升化合物的稳定性和生物活性。此外,它还可作为单体用于液晶材料及有机电致发光材料(OLED)的合成。
安全与环保
GHS分类包含急性毒性(经口/吸入/经皮类别4)、皮肤刺激(类别2)、严重眼损伤(类别1)及特异性靶器官毒性(一次接触类别3)。信号词为危险。
健康危害:大鼠经口 LD₅₀ 为 420 mg/kg(中等毒)。吞咽、皮肤接触及吸入均有害,会造成严重的皮肤灼伤和眼损伤,引起呼吸道刺激。
物理危险:易燃液体(闪点 56℃),蒸气比空气重,遇明火高热极易燃烧爆炸。
环境危害:对水生生物剧毒且难降解,严禁排入下水道或自然水体。
操作与储存
储存于阴凉、通风良好的库房,远离火种热源。保持容器密闭并充氮保护,必须与强氧化剂、强碱分开存放。采用防爆型照明和通风设施,禁止使用易产生火花的机械设备和工具。操作时需佩戴防有机蒸气防毒面具、化学安全防护眼镜及耐油手套。
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少 15 分钟,就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15 分钟,并紧急就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅。如呼吸困难应给予输氧,如呼吸停止则进行人工呼吸并就医。
食入:用水漱口,禁止催吐,切勿给失去知觉者喂食任何东西,立即就医。
泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至上风处,严格限制出入并切断所有点火源。建议应急处理人员戴正压自给式空气呼吸器,穿防静电服。小量泄漏可用活性炭、砂土或其他不燃材料吸附吸收;大量泄漏需构筑围堤收容,按当地法规处置,防止流入下水道或水体。
灭火方法
消防人员须佩戴自给式空气呼吸器,在上风向进行灭火。可使用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂扑救。绝对禁止使用直流水冲击泄漏物或液面,以免使火势蔓延。若处在火场中的容器已变色或泄压装置发声,必须马上撤离。
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