2-氟-4-氯苯胺是一款结构精巧、功能协同的双卤代苯胺类化合物，其双卤素-氨基协同设计，其氨基一个亲核性和氢键结合能力，氯原子是优异的离去基团。2-氟-4-氯苯胺在多个领域有重要作用，例如在医药中间体领域，其作为构建活性分子的核心骨架，可用于合成抗肿瘤药物、抗菌药物、CNS药物。 在农药科学领域，作为创制高效农药的优选中间体，可用于合成除草剂与杀菌剂。在有机合成领域，其可作为多功能合成子，可参与亲核芳香取代、氨基反应、过渡金属催化偶联。在材料科学领域，作为功能材料单体，可用于高分子改性、功能材料。
2-氟-4-氯苯胺（4-氯-2-氟苯胺 / 邻氟对氯苯胺 / 4-Chloro-2-fluoroaniline）
CAS No.：57946-56-2
分子式：C₆H₅ClFN
分子量：145.56
EINECS：261-034-1
产品基本信息
浅黄色至暗琥珀色透明液体，具特征性苯胺刺激臭。微溶于水，与乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯、DMF、DCM 等有机溶剂互溶。邻位氟+对位氯使芳环强缺电子，氨基碱性显著降低（pKa 2.57±0.10，预测值，远弱于苯胺 4.6）；氨基可进行重氮化/Sandmeyer、酰胺化、Ullmann 胺化等转化，芳环上剩余 3,5-位可在强碱/有机锂下金属化延伸；干态密封避光常温稳，忌强氧化剂（硝酸盐——氧化偶氮）、强酸高温（成盐可逆）、酸酐/酰氯（酰胺化放热）、活泼金属；可燃液体（闪点 98℃ 闭杯 / 210℉），受热分解释放 NOₓ、HCl、HF、CO、CO₂、含氯含氟芳胺不完全燃烧烟，苯胺类共性风险：体内可氧化血红蛋白为高铁血红蛋白（MetHb）致发绀、缺氧（最致命健康隐患）。
项目 | 数值 |
外观 | 浅黄至暗琥珀色透明液体 |
熔点 | 室温液态 |
沸点 | 104~107 °C（28 mmHg）｜约 195℃（760 mmHg 估算伴分解） |
密度 | 1.299~1.311 g/mL（25 °C） |
闪点 | 98 °C（闭杯）｜210 °F |
折射率 | n²⁰/D 1.559~1.561 |
蒸气压 | 低（25℃ 约 0.5 mmHg 估） |
相对蒸气密度 | ~5.0（空气=1，按 MW 估） |
pKa | 2.57±0.10（预测，氨基共轭酸） |
LogP | 2.64 |
溶解性 | 微溶于水；与醇/醚/酮/酯/DMF/DCM 互溶 |
稳定性 | 干态避光密封稳；忌强氧化剂/强酸高温；受热释 NOₓ/HCl/HF |
主要用途（详细）
医药中间体（核心大宗）
经重氮化/Sandmeyer 引入 2-氟-4-氯苯基，用于合成含氟氯苯胺骨架的抗菌/抗炎/抗肿瘤候选药；
氨基经酰胺化/还原/亲核取代延伸侧链，是药物分子中引入"2-氟-4-氯苯胺"片段的通用砌块。
农药中间体
作农药及有机合成中间体，通过结构中氨基和卤素原子的化学转化反应，可合成高度官能团化的苯环类衍生物；
部分含氟除草剂、杀菌剂活性骨架前体。
液晶与电子材料
合成含氟氯液晶单体前体，2-氟-4-氯取代模式调控向列相稳定性与介电各向异性；
部分 OLED 空穴传输层含氟三芳胺单体砌块。
有机合成与机理
作 SNAr 与定向金属化（DoM）模型底物（邻位 F 活化 3 位、对位 Cl 为离去基），钯催化 C-H 活化、Buchwald-Hartwig 偶联基准底物。
安全与环保
GHS分类：GHS07（急性经口 4 H302／急性经皮 4 H312／急性吸入 4 H332／皮肤刺激 2 H315／眼刺激 2A H319／呼吸道刺激 H335／特异性靶器官毒性-一次接触 3 H335），信号词 警告（Warning）；旧版 Xn+T+Xi（R20/21/22+R36/37/38）。UN 2810，第 6.1 类毒害品（PG III），WGK 3。
健康危害：
急性毒性 4 类（吞咽/皮肤接触/吸入均有害），液态致皮肤刺激、严重眼刺激；
苯胺类共性：体内氧化血红蛋白为高铁血红蛋白（MetHb），临床特征为头晕、嗜睡、头痛、气短、发绀（皮肤青紫）、心率加快、巧克力色血，过量致中枢抑制甚至死亡；
经皮易吸收，长期反复接触疑致敏性皮炎、慢性 MetHb 血症；无 IARC 致癌分级；
火灾热解 NOₓ/HCl/HF 烟是现场核心风险，消防须戴 SCBA。
物理/化学危险：
可燃液体（闪点 98℃），非低闪点但热解极危险；与强氧化剂剧烈反应；
受热分解释 NOₓ/HCl/HF 剧毒腐蚀烟。
环境危害：WGK 3，对水生生物有毒，严禁直排下水道/水体。
操作与储存
存阴凉（≤30℃）、避光、干燥、通风库房，密封于玻璃/PTFE 容器充干氮，与强氧化剂、强酸、食品分库专锁；按 UN 2810 / 6.1 类 PG III 毒害品管；
操作：通风橱+强排风，防静电接地；戴 ABEK 滤盒防毒面具（高浓度 SCBA）、面屏+护目镜、丁基/氟橡胶手套（禁用乳胶/普通丁腈）、防毒物渗透服；禁明火，班后淋浴，场所禁饮食。
急救措施
皮肤：立即脱污衣，干布吸去后大量流动水冲 ≥15 min（勿直接冲浓胺防吸收），继用肥皂水清洗，就医（告 MetHb 风险）。
眼睛：提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min，眼科急诊。
吸入：移新鲜空气，保持呼吸道通畅，立即给氧，防迟发 MetHb 血症，送中毒科（告苯胺类 MetHb 风险）。
食入：漱口，勿催吐（防吸入性肺炎），饮牛奶/水/蛋清，立即就医（可能需亚甲蓝解毒：1~2 mg/kg 静注）。
泄漏应急
切断火源，戴 SCBA+防化服+丁基手套；小量用干砂/硅藻土/吸附棉吸收收集入双密封容器（忌大量水冲致挥发扩散）；大量构筑围堤用抗溶泡沫覆盖防挥发，按含氟含氯胺危废交资质（焚烧+NOₓ/HCl/HF 洗涤）；禁入下水道/水体/地下室/低洼处。
灭火方法
抗溶泡沫、干粉、CO₂、砂土、雾状水冷却容器；消防人员必须戴 SCBA 防 NOₓ/HCl/HF 毒烟，在上风向灭火；受热容器变形立即撤离；禁用水柱冲击致飞溅。
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