2-氯-4-氟苯酚是一款结构精巧、功能高度集成的双卤代苯酚衍生物，其结构中酚羟基提供酸性、氢键结合能力和反应位点，邻位氯原子是优异的离去基团，对位氟原子是强吸电子基，能显著活化苯环。2-氯-4-氟苯酚在多个领域有巨大竞争力，例如在医药中间体领域，其可作为构建高活性药物的核心砌块，可用于合成抗菌药物、抗肿瘤药物、中枢神经系统药物。在农药科学领域，是创制高效农药的优选中间体，可用作合成除草剂与杀菌剂。在有机合成领域，是强大的多功能合成子，可用于亲核芳香取代、过度金属催化偶联、酚羟基反应、区域选择性。
2-氯-4-氟苯酚（4-氟-2-氯苯酚 / 邻氯对氟苯酚 / 2-Chloro-4-fluorophenol）
CAS No.：1996-41-4
分子式：C₆H₄ClFO
分子量：146.55
产品基本信息
白色至淡黄、浅棕或微橙色结晶固体（室温 23℃ 为熔点，温热熔为无色至微黄色透明液体），具酚类特征刺激臭。微溶于水（slightly soluble），易溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、DMF、DCM、乙酸乙酯、甲苯等有机溶剂。邻位氯+对位氟使芳环强缺电子，酚羟基酸性强于苯酚（pKa 约 8.3~8.5，预测值，苯酚 9.95）；酚羟基可 Williamson 醚化、酯化、Kolbe-Schmitt 羧化，芳环上氯/氟可发生 SNAr 与定向金属化（DoM）；干态密封常温稳，忌强氧化剂（过锰酸钾氧化开环）、强碱高温（成盐可逆）、酰氯/酸酐（酯化放热）；可燃液体/固体（闪点 75℃ 闭杯 / 167℉），受热分解释放 HCl、HF、CO、CO₂ 剧毒腐蚀烟（最致命风险：火灾热解产 HCl+HF 双腐蚀烟）。
项目 | 数值 |
外观 | 白色至淡黄/浅棕结晶固体（温热无色至微黄液） |
熔点 | 20~23 °C（lit.） |
沸点 | 88 °C（4 mmHg）｜171~172 °C（760 mmHg） |
密度 | 1.344 g/mL（25 °C） |
闪点 | 75 °C（闭杯）｜167 °F |
折射率 | n²⁰/D 1.529~1.531（lit. 1.53） |
蒸气压 | 0.1±0.4 mmHg（25℃）｜3.9 mmHg（25℃，部分源） |
相对蒸气密度 | ~5.0（空气=1，按 MW 估） |
LogP | 1.88~2.18 |
PSA | 20.23 Ų |
溶解性 | 微溶于水；易溶于醇/醚/酮/卤代烃/DMF/芳烃 |
稳定性 | 干态常温稳；忌强氧化剂；受热释 HCl/HF |
主要用途（详细）
医药中间体（核心大宗）
作含 2-氯-4-氟苯氧基片段的活性分子砌块，用于地尔硫卓（Diltiazem，钙通道阻滞剂）等心血管药物合成（下游延伸 2-氯-4-氟苯甲酸甲酯、2-氯-4-氟-5-硝基苯酚等） ；
经酚羟基醚化/酯化、芳环硼化/Suzuki 偶联引入 2-氯-4-氟苯片段，用于抗菌/抗炎候选药 ；
农药与含氟精细化工
合成含氟除草剂、杀菌剂、植物生长调节剂中间体，双卤提升内吸性与光稳定性 ；
部分含氟杀虫剂活性骨架前体。
液晶与电子材料
作液晶材料中间体，对液晶显示技术发展有重要贡献 ；
含氟芳醚单体前体，部分 OLED 空穴传输层含氟三芳氧基配体砌块。
有机合成与机理
作 SNAr 与定向金属化（DoM）模型底物（邻位 Cl 活化 3 位、对位 F 为离去基），钯催化 C-H 活化、Buchwald-Hartwig 偶联基准底物 ；
橡胶材料和塑料的防老剂 。
安全与环保
GHS分类：GHS07（急性经口 4 H302／急性经皮 4 H312／急性吸入 4 H332／皮肤刺激 2 H315／严重眼刺激 2A H319／呼吸道刺激 H335），信号词 警告（Warning）；Sigma-Aldrich 商品页标"GHS07 Warning + H315,H319"（刺激为主）；Thermo/Fisher 标"Harmful if swallowed/inhaled/contact with skin + H315,H319,H335"（有害+刺激）；旧版 Xn（R20/21/22+R36/37/38）。UN NONH for all modes of transport（非危序，多国运输非危），按 9 类可燃液/刺激性化学品管；储存分类代码 10 - Combustible liquids，WGK 3 。
健康危害：
吞咽/皮肤接触/吸入有害（急性毒 4 类），液态/粉尘致皮肤刺激（H315）、严重眼刺激（H319）、呼吸道刺激（H335） ；
经皮易吸收，误吞致消化道不适；长期接触资料不足，无 IARC 致癌分级；
热解 HCl+HF 烟致化学性肺炎、骨氟症、氯中毒是火灾核心风险，消防须戴 SCBA。
物理/化学危险：
可燃固体/液体（闪点 75℃），非低闪点但热解极危险；与强氧化剂不相容 ；
受热分解释 HCl、HF、CO、CO₂ 剧毒腐蚀烟。
环境危害：WGK 3，对水生生物有毒，严禁直排下水道/水体 。
操作与储存
存阴凉（≤30℃、建议 2~8℃ 冷藏更优）、避光、干燥、通风库房，密封防潮（可充氮），与强氧化剂、强碱、食品分库；按 可燃液体/刺激性化学品（NONH）管 ；
操作：通风橱+局部排风防粉尘/蒸气；戴 A 型有机蒸气滤盒防毒面具（ABEK 滤盒，高浓度 SCBA）、护目镜+面屏、丁腈/氯丁手套、长袖工服；班后清洗 。
急救措施
皮肤：脱污衣，肥皂水+大量流动水冲 ≥15 min，就医（P302+P352+P332+P313）。
眼睛：提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min，眼科急诊（P305+P351+P338）。
吸入：移新鲜空气，保持呼吸道通畅，给氧，送医（P304+P340+P312）。
食入：漱口，勿催吐，饮牛奶/水，立即就医（P312）。
泄漏应急
戴防护具（Eyeshields, Gloves, ABEK 滤盒）；小量干扫/吸附材料收集入双密封容器；大量构筑围堤用塑料布覆盖防扬散，按含氯含氟酚危废交资质焚烧（HCl/HF 洗涤吸收）；禁入下水道/水体/地下室 。
灭火方法
耐醇泡沫、干粉、CO₂、砂土扑救（Delta-B 明确："耐醇泡沫、干粉或二氧化碳灭火"）；消防人员戴 SCBA 防 HCl/HF 毒烟；喷水冷却容器，受热变形撤离；禁用水柱冲击致飞溅 。
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