2-溴-4-氟苯酚是一款设计精巧、功能高度集成的双卤代酚类化合物，其酚羟基可提供酸性、氢键结合能力和反应位点。邻位溴原子可作为极佳的离去基团。对位氟原子强吸电子基，强烈活化苯环。2-溴-4-氟苯酚在多个领域有重要作用，例如在医药中间领域，可用于构建复杂生物活性分子，是合成多种活性药物分子的关键核心片段，其价值在于能通过高效、高选择性的反应快速构建复杂结构。在农药科学领域，可用于创制高效农药的优选中间体。在有机合成领域，其可作为多功能合成子，用于亲核芳香取代、过度金属催化偶联、酚羟基的衍生化、定向金属化。
2-溴-4-氟苯酚（4-氟-2-溴苯酚 / 2-Bromo-4-fluorophenol / 4-Fluoro-2-bromophenol）
CAS No.：496-69-5
分子式：C₆H₄BrFO
分子量：191.00
产品基本信息
淡黄色至浅棕/棕色结晶固体（室温固态，熔点 43-45℃，温热熔为液体），具酚类特征刺激臭。微溶于水，可溶于乙醇、氯仿等有机溶剂。邻位溴+对位氟使芳环强缺电子，酚羟基酸性强于苯酚（pKa 8.44±0.18，预测值，苯酚 9.95）；酚羟基可 Williamson 醚化、酯化、Kolbe-Schmitt 羧化，芳环上溴可发生 Suzuki / Negishi / Buchwald-Hartwig 偶联，氟可发生 SNAr 与定向金属化（DoM）；干态密封常温稳，避免与氧化物接触；可燃固体（闪点 85℃ 闭杯 / 185℉），受热分解释放 HBr、HF、CO、CO₂ 腐蚀烟气（最致命风险：火灾热解产 HBr+HF 双腐蚀烟）。
项目 | 数值 |
外观 | 淡黄色至浅棕/棕色结晶固体（温热液） |
熔点 | 43～45 °C（lit.）｜TCI 标 43.0~46.0℃ |
沸点 | 89 °C（1 mmHg）｜260.6 °C（760 mmHg 估算） |
密度 | 1.744 g/cm³（25 °C） |
闪点 | 85 °C（闭杯）｜185 °F |
折射率 | n²⁰/D 1.554 |
蒸气压 | 7.12×10⁻⁵ mmHg（25℃） |
相对蒸气密度 | ~6.6（空气=1，按 MW 估） |
pKa | 8.44±0.18（预测） |
LogP | 2.29～2.60 |
PSA | 20.23 Ų |
溶解性 | 微溶于水；可溶于乙醇、氯仿等有机溶剂 |
稳定性 | 干态常温稳，避免氧化物；受热释 HBr/HF |
主要用途（详细）
医药与农药中间体（核心大宗）
用于制备 3-氨基-4-氟苯酚，后者是合成液晶化合物、医药化合物以及农药化合物的关键中间体；
下游可延伸至含 3-氨基-4-氟苯氧基片段的抗菌/抗炎/抗肿瘤候选药，以及含氟除草剂、杀菌剂活性骨架。
有机合成砌块
Sigma-Aldrich 技术资料载明：用于制备 4,4-二氟-2-溴-环己二烯酮 和 6-(氨基甲基苯氧基)苯并氧硼杂环己烷类似物（6-(aminomethylphenoxy)benzoxaborole analogs）；
溴位可经 Suzuki / Negishi / Buchwald-Hartwig 偶联引入芳基/烯基/胺基，是氟代芳环官能化标准底物。
液晶与电子材料
作为 3-氨基-4-氟苯酚的前体，间接用于液晶化合物合成；
部分 OLED/含氟特种材料单体砌块。
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