2-咪唑烷酮(CAS 120-93-4)是一种白色至淡黄色针状结晶,分子式C3H6N2O,熔点约129-132℃,易溶于水和热乙醇。其分子结构中含有双氨基活性位点,化学性质活泼,是横跨环保、医药、农药三大领域的“黄金中间体”。
该产品的核心卖点在于其高效除醛与多功能性。在环保领域,它能与甲醛发生不可逆反应,1克产品可捕捉0.5-0.7克甲醛,是家居除醛剂、涂料助剂及树脂除醛的核心成分;在医药领域,它是合成美洛西林、阿洛西林等第三代青霉素及抗病毒药物(如更昔洛韦)的关键原料;在农药领域,它用于生产低毒高效的杀菌剂和除草剂。此外,它还广泛应用于纺织抗皱整理剂、橡胶交联剂及喷墨墨水润湿剂。
2-咪唑烷酮(乙烯脲 / 亚乙基脲 / 2-Imidazolidinone / Ethyleneurea)
CAS No.:120-93-4
分子式:C₃H₆N₂O
分子量:86.09
EINECS:204-436-4
MDL:MFCD00005257|RTECS:NJ0570000|Beilstein:106252
产品基本信息
无色针状结晶或白色至类白色粉末,无嗅。极易溶于水(约 950 g/L,20℃),易溶于热乙醇,微溶于乙醚、氯仿。五元环状脲结构,pKa≈14.58(预测,极弱酸性),常温下化学惰性高;干态密封常温极稳,忌强氧化剂(与氧化性物质不相容),受热(>359℃)分解释放 氮氧化物(NOₓ)、CO、CO₂ 有毒烟气。
项目 | 数值 |
外观 | 无色针状结晶/白色至类白色粉末,无嗅 |
熔点 | 129~132 °C(lit.)|TCI 标 131.0~136.0℃ |
沸点 | 359 °C(760 mmHg,参考)|158.75℃(粗估) |
密度 | 1.114 g/cm³(25 °C)|1.1530(粗估) |
闪点 | 203 °C(闭杯,CCB)|265℃(部分源) |
蒸气压 | 3×10⁻⁵ mmHg(25℃)|0.002 Pa(20℃) |
折射率 | n²⁰/D 1.5110(estimate) |
LogP | −1.23(25℃) |
pKa | 14.58±0.20(Predicted) |
PSA | 41.13 Ų |
溶解性 | 水 950 g/L(20℃);易溶于热乙醇;微溶于乙醚/氯仿 |
稳定性 | 干态常温极稳;与强氧化剂不相容;受热释 NOₓ |
主要用途(详细)
甲醛捕获剂(核心大宗日用化工去向)
用于经 2D-树脂、KB 树脂、脲醛树脂、三聚氰胺甲醛树脂等整理后的织物,去除残存甲醛,是纺织后整理甲醛清除标配助剂;
部分树脂/胶粘剂生产过程中作甲醛清除/捕捉剂,降低 VOC 释放。
树脂与高分子中间体
用于制造树脂、增塑剂、喷漆、胶粘剂;
作精细化学品中间体,下游延伸至含咪唑烷酮环的特种高分子、农药活性分子。
农药与杀虫剂
用于杀虫剂合成(RTECS 分类标注 Agricultural Chemical and Pesticide);
动物实验报告显示受试动物有肿瘤发生,提示生殖/慢性毒性需警惕(部分 SDS 标 H361 怀疑损害生育能力/未出生孩子)。
有机合成与机理
杂环砌块,用于构建含咪唑烷酮环的医药活性分子、N-取代衍生物;
与乙二胺、尿素和水缩合闭环制得,是环状脲类标准教学底物。
安全与环保
GHS分类:主流厂商标 GHS07(皮肤刺激 2 H315/眼刺激 2A H319/呼吸道刺激 H335/急性经口 5 H303)+GHS08(特异性靶器官毒性-反复接触 2 H373)+GHS09(对水生生物有害 H402),信号词 警告(Warning);
部分供应商(ChemBlink、autochemsds)扩展标 GHS08 生殖毒性 2 H361(怀疑损害生育能力或未出生孩子);TCI 试剂级仅标 H315+H319(皮肤刺激+严重眼刺激);旧版 Xi(R36)。非主危序(多国运输按一般化学品/9 类管),WGK 3。
健康危害:
急性毒性低(小鼠腹注 LD₅₀ 500 mg/kg,农药毒性分级"中毒"),粉尘/浓溶液致皮肤刺激、严重眼刺激、呼吸道刺激;
动物实验报告肿瘤发生,部分 SDS 标 H361 生殖毒性 2 类(怀疑损害生育能力/未出生孩子),H373 长期或反复接触可能损害器官;
误吞致消化道不适、恶心呕吐;无 IARC 统一分级,按有害环状脲管;
热解 NOₓ 毒烟是火灾核心风险,消防须戴 SCBA。
物理/化学危险:
可燃固体(闪点 203℃),非易爆粉尘;与强氧化剂不相容;
受热分解释 NOₓ/CO 有毒烟气。
环境危害:H402 对水生生物有害,避免释放到环境中,禁直排下水道/水体。
操作与储存
存阴凉(10~25℃)、干燥、通风库房,密封防潮,与强氧化剂、食品/饲料分库;按 一般化学品/可燃固管;
操作:局部排风防粉尘,防尘;戴 N95/P2 防尘口罩、护目镜+面屏、丁腈/氯丁手套、长袖工服;班后清洗,场所禁饮食。
急救措施
皮肤:脱污衣,肥皂水+大量流动水冲 ≥15 min,就医。
眼睛:提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min,眼科急诊。
吸入:移新鲜空气,保持呼吸道通畅,给氧,送医。
食入:漱口,勿催吐,饮牛奶/水,立即就医。
泄漏应急
戴防尘呼吸防护+防护手套/防护服;防粉尘扬散,干扫/真空收集入密封容器,按有机危废交资质处置;严禁进入环境(P273),禁入下水道/水体/土壤。
灭火方法
水雾、干粉、CO₂、耐醇泡沫扑救;消防人员戴 SCBA 防 NOₓ 毒烟;喷水冷却容器,受热变形撤离;禁直流水冲击致粉尘飞扬。
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