N,N-二甲基对甲苯胺是一款结构独特、功能协同的叔胺类化合物,其胺基-甲基结构中N,N-二甲基胺基是强供电子基,对位甲基是弱供电子基。N,N-二甲基对甲苯胺其在多个领域有重要作用,例如在绝活催化领域,作为高效促进剂,可用于不饱和树脂固化和丙烯酸类聚合物。在有机合成领域,是重要中间体,可用于染料合成和作为医药中间体。在材料科学领域,作为功能添加剂,可用作聚合物改性、合成光电材料。
N,N-二甲基对甲苯胺(CAS号:99-97-8)是一种重要的有机化工中间体,常温下为浅黄色油状液体,具有特殊气味,不溶于水但可溶于有机溶剂。其核心价值在于作为高效的化学反应促进剂和关键合成砌块,广泛应用于多个领域。在牙科材料领域,它是配制自凝牙托水不可或缺的成分,能使材料在常温下快速固化。在高分子聚合反应中,它作为光引发剂和促进剂,能显著加速丙烯腈(AN)等单体的聚合过程,也用于不饱和聚酯树脂和环氧树脂的固化。此外,它还是合成医药农药中间体的重要原料,用于生产某些药物和农药产品。N,N-二甲基对甲苯胺(4-二甲氨基甲苯 / N,N,4-三甲基苯胺 / N,N-Dimethyl-p-toluidine / 4-Dimethylaminotoluene)
CAS No.:99-97-8(EINECS 202-805-4;MDL MFCD00008316;RTECS XU5803000;Beilstein 774409)
分子式:C₉H₁₃N
分子量:135.21
产品基本信息
淡黄色至琥珀色透明油状液体(技术级常呈黄棕色粘稠液体),具胺类特征气味。微溶于水(0.65 g/L,37℃),与乙醇、乙醚、丙酮、苯、甲苯、氯仿等有机溶剂互溶,不溶于水。典型芳香族叔胺——氮原子孤对电子与苯环共轭,碱性较脂肪叔胺弱(pKa 共轭酸约 5.1~7.24,存在测定差异);可与酸成盐;露置空气中易氧化变色,0由无色渐变为黄、红棕色 。干态常温稳,但可燃液体(闪点 83℃ 闭杯),蒸气与空气可形成爆炸性混合物(爆炸极限 1.2%~7.0%);与强氧化剂(尤其是硝酸)可剧烈反应;受热分解释放 氮氧化物(NOₓ)等有毒腐蚀性烟气。最致命风险:吸入可致死 + 皮肤可吸收 + 可致高铁血红蛋白血症 + IARC 2B 类可疑致癌物——绝非普通叔胺可比。
项目 | 数值 |
外观 | 淡黄色至琥珀色透明油状液体(见光/空气氧化变深) |
熔点 | -25 °C(lit.)|-15 °C(部分源) |
沸点 | 211~215 °C(760 mmHg) |
密度 | 0.937 g/mL(20~25 °C) |
闪点 | 83 °C(闭杯)|181~182 °F |
自燃温度 | 425 °C(温度组别 T2) |
爆炸极限 | 1.2%~7.0%(V/V,空气) |
蒸气压 | 0.099 hPa(20℃)|0.1 hPa |
相对蒸气密度 | 4.66~4.7(空气=1) |
折射率 | n²⁰/D 1.546~1.549 |
pKa | 5.1±0.10 / 7.24(+1)(不同测定法) |
LogP | 1.729~2.81 |
溶解性 | 微溶于水(0.65 g/L,37℃);与醇/醚/酮/芳烃/氯仿互溶 |
稳定性 | 常温稳;露空气易氧化变色;忌强氧化剂/硝酸;受热释 NOₓ |
储存分类 | UN 2810 / 1708,第 6.1 类毒害品(PG II/III |
主要用途(详细)
聚合固化促进剂(最核心工业用途,占主导)
不饱和聚酯树脂(UPR)常温固化促进剂:与过氧化物(过氧化甲乙酮 MEKP 等)构成氧化还原引发体系,实现室温快速固化,大量用于玻璃钢、人造石、涂料、腻子、锚固剂等领域 ;
环氧树脂促进剂:对酸酐类固化剂具有显著促进作用,可降低固化温度、加快固化速度,用于浇注、灌封、粘接 ;
牙科甲基丙烯酸修复材料(自凝牙托水)聚合促进剂:是制备自凝牙托水的关键胺促进剂 ;
烯烃聚合助催化剂组分,丙烯酸树脂聚合催化剂 。
医药与精细化工中间体
医药中间体:合成局部麻醉剂(如丁卡因)、抗疟药等 ;
染料中间体:生产三芳甲烷染料 ;
照相化学品中间体、工业胶黏剂、人工指甲(美甲)制剂、着色剂中间体 ;
有机合成:在二叔丁基过氧化物存在下,与苯乙炔和苯甲酰胺进行铁催化氧化 C-C 偶联反应,构建 N,4-二甲基-N-(3-苯基丙-2-炔基)苯氮胺和 N-((甲基(对甲苯基)氨基)甲基)苯甲酰胺 ;与乙烯基醚在氯化铜(II)存在下反应生成四氢喹啉 。
其他工业
缓蚀剂、有机合成中的甲基化试剂、吸酸剂 ;
分析试剂,在有机合成中作为弱碱性催化剂参与反应 。
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