N-甲基苯胺是一种高活性、多功能的芳香胺类化合物,其N-甲基苯胺结构中苯环增强稳定性,甲基取代氨基具有弱碱性。N-甲基苯胺具有中等毒性,且需要避光保存。N-甲基苯胺在多个领域有显著优势,例如在染料中间体领域,其可用于偶氮染料合成,对比传统苯胺染料,其合成的分散红60色牢度更高,合成收率更高。在医药中间体领域,其可用于抗疟药合成,对比传统路线,其氯喹侧链收率高达90%,杂质水平降至0.5%以下。在农药与橡胶领域,可用作杀虫剂增效剂,对比非甲基化苯胺,其击倒蚊虫时间缩短30%,持效期时间更长。亦可作为橡胶硫化促进剂,提升硫化速度。可用作表面活性剂,用作合成阳离子乳化剂。可用于电子材料,用于制备有机半导体中间体。
产品基本信息
N-甲基苯胺(N-甲基苯胺 / N-Monomethylaniline / N-Methylaniline)
CAS No.:100-61-8(EINECS 202-870-9;MDL MFCD00008283;RTECS BY4550000;Beilstein 741982)
分子式:C₇H₉N
分子量:107.15
EINECS号:202-870-9
项目 | 数值 |
外观 | 无色至淡黄色/棕色油状液体(露空气氧化变深) |
熔点 | -57 °C |
沸点 | 196 °C(760 mmHg) |
密度 | 0.989 g/mL(25 °C) |
闪点 | 78.9~85 °C(闭杯)|174~185 °F |
自燃温度 | 500 °C |
蒸气压 | 0.5 hPa(20℃)|0.4 mmHg(25℃) |
相对蒸气密度 | ~3.7(空气=1) |
折射率 | n²⁰/D 1.571 |
pKa | 4.84±0.10(25℃,共轭酸) |
pH(1 g/L 水溶液) | 7.6 |
LogP | 1.60~1.66 |
溶解性 | 微溶于水(30 g/L,25℃);与醇/醚/酮/芳烃/氯仿互溶 |
稳定性 | 常温稳;露空气易氧化变色;忌强氧化剂/强酸/酰氯/酸酐;受热释 NOₓ |
储存分类 | UN 2294,第 6.1 类毒害品(PG III),WGK 3 |
主要用途(详细)
染料中间体(核心大宗)
染料工业中用于阳离子艳红 FG、阳离子桃红 B、阳离子艳红 5GN、活性黄棕 KGR 等品种的生产 ;
作有机合成中间体、溶剂和酸吸收剂(酸接受体) 。
农药中间体
是杀虫剂噻嗪酮(Buprofezin)的原料,用于合成其中间体 N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯 ;
是除草剂苯噻酰草胺(Mefenacet)的中间体 ;
在农药及有机合成中用作多种有机化合物的合成中间体 。
医药与精细化工
作医药中间体,用于合成局部麻醉剂、抗组胺药等;
作有机合成中的甲基化试剂、吸酸剂 ;
下游可延伸至含 N-甲基-N-苯基氨基片段的活性分子。
有机合成与机理
铑催化不对称硼氢化制备亚磷酰胺配体的通用试剂 ;
作 C3 选择性吲哚甲酰化的甲酰化试剂 ;
合成基于红质的荧光探针 HKGreen-3(用于检测过亚硝酸根);
作合成 AKT 抑制剂-IV 的关键起始物料 。
其他工业
作溶剂、酸吸收剂,用于有机反应中的缚酸 ;
缓蚀剂组分、分析试剂 。
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