N-甲基哌嗪(CAS号:109-01-3)NMP 是一种在精细化工领域,尤其是医药合成领域扮演关键角色的有机中间体。它为无色透明液体,有氨味,沸点约138°C,闪点较低(约42°C),能与水及多数有机溶剂互溶。其核心价值在于作为合成多种重要药物的关键砌块。它是抗菌药氧氟沙星、抗精神病药三氟拉嗪、氯氮平以及西地那非等药物生产过程中bukehuoque的中间体。此外,在农药、染料和塑料工业中也有应用。
N-甲基哌嗪(1-甲基哌嗪 / N-Methylpiperazine / 1-Methylpiperazine)
CAS No.:109-01-3
分子式:C₅H₁₂N₂
分子量:100.16
产品基本信息
无色至淡黄色透明液体,具强烈氨味。与水、乙醇、乙醚完全互溶,在水中呈弱碱性(50 g/L 水溶液 pH 11~12)。哌嗪环单 N-甲基取代的仲胺——氮上孤对电子使分子呈强碱性(pKa 约 9.7),可与酸成盐;干态常温稳,但高度易燃(闪点 42℃ 闭杯);对空气敏感——吸湿并与 CO₂ 成盐,露置空气易氧化变色;忌强氧化剂、强酸、酸酐、二氧化碳;受热分解释放 氮氧化物(NOₓ)、CO、CO₂ 等有毒腐蚀性烟气。最致命风险:高度易燃(闪点仅 42℃)+ 严重皮肤腐蚀 1B 类(H314)+ 吸入中毒(H331)+ 强碱性蒸气致眼/呼吸道严重损伤——绝非普通低毒胺可比。
项目
数值
外观
无色至淡黄色透明液体,强烈氨味
熔点
-6 °C
沸点
137~138 °C(760 mmHg)
密度
0.902~0.903 g/mL(20~25 °C)
闪点
42 °C(闭杯)|102 °F |部分源标 39℃
折射率
n²⁰/D 1.446~1.447
蒸气压
6.9 mmHg(25℃)
相对蒸气密度
3.5(空气=1)
pKa
9.7(25℃,共轭酸)
pH(50 g/L 水溶液)
11~12
爆炸下限
1.2%(V/V,空气)|爆炸极限 1.2%~9.9%
LogP
-0.18~-0.21
PSA
15.27 Ų
溶解性
与水、乙醇、乙醚完全互溶;与水/甲醇任意比互溶
稳定性
常温稳;对空气敏感(吸湿+CO₂ 成盐);忌强氧化剂/强酸/酸酐/CO₂;受热释 NOₓ
储存分类
UN 2734,第 8 类腐蚀 + 第 3 类易燃液体(PG II/III)
主要用途(详细)
医药中间体(核心大宗,占主导)
是喹诺酮类抗菌药(诺氟沙星、氧氟沙星、培氟沙星等)合成的关键中间体 ;
用于抗结核药利福平;
用于抗精神病药三氟拉嗪;
用于氯氮平(抗精神病)、西地那非(PDE5 抑制剂)、佐匹克隆(安眠药)、西替利嗪(抗组胺)等药物的合成;
缚酸剂:在有机合成中常用作缚酸剂,稳定反应体系 pH 。
农药中间体
用于制备高效杀虫剂、除草剂、杀菌剂;
在农药及有机合成中用作多种有机化合物的合成中间体 。
高分子与精细化工
聚氨酯泡沫发泡催化剂;
橡胶硫化促进剂;
环氧树脂固化剂;
两性表面活性剂合成原料;
染料中间体、合成纤维中间体 。
有机合成与机理
作 N-甲基哌嗪配体,与过渡金属形成络合物用于均相催化;
在有机合成中作为碱或配体参与各种化学反应;
下游可延伸至含 N-甲基哌嗪片段的活性分子 。
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