靛红酸酐(Isatoic anhydride),化学式C₈H₅NO₃,分子量163.13,CAS号118-48-9,是一种重要的有机化工中间体。常温下为白色棱状结晶,熔点233-243℃(分解),密其核心优势在于其独特的结构同时具备酸酐和内酰胺的双重反应活性。它能与胺类化合物发生高效、高选择性的开环-环化反应,是定向构建喹唑啉-4(3H)-酮和1,4-苯并二氮䓬-2,5-二酮等优势药效骨架的理想前体。这些骨架是众多活性分子的核心结构,因此靛红酸酐被广泛应用于合成抗癌药(如EGFR抑制剂吉非替尼的类似物)、安眠药以及抗菌抗病毒药的关键中间体。该物质对眼睛和皮肤具有刺激性及致敏性,操作时需佩戴防护手套、护目镜及防尘面具,储存时应置于阴凉通风处,远离火源及氧化剂。
靛红酸酐(Isatoic Anhydride,衣托酸酐,N-羧邻氨基苯甲酸酐)
CAS No.:118-48-9
分子式:C₈H₅NO₃
分子量:163.13
EINECS:204-255-0
产品基本信息
白色至浅米色棱状结晶粉末;苯并恶嗪二酮环状酸酐;遇水、湿气缓慢水解,生成邻氨基苯甲酸并释放 CO₂;遇醇、胺易发生开环反应;受热至熔点以上发生分解,放出碳氧化物、氮氧化物烟气。
表格
项目 | 数值 |
外观 | 白色-浅米色结晶粉末 |
熔点 | 233 ℃(分解,无液态) |
沸点 | 受热分解,无常压沸点 |
密度 | ≈1.4-1.52 g/cm³(20℃) |
溶解性 | 水中分解;溶于乙醇、1,4-二氧六环;微溶于部分有机溶剂 |
pH | 遇水水解,无稳定水溶液 |
表面活性 | 无表面活性;杂环合成、开环反应砌块 |
稳定性 | 干燥密闭条件稳定;对湿气敏感,防潮为关键;避免强酸、强碱、强氧化剂;高温分解;不发生聚合反应 |
主要用途
农药中间体(最主要用途):除草剂苯达松核心合成原料;合成多种杂环类农药分子。 医药合成:构建喹唑啉、苯并恶嗪等杂环骨架;药物中间体,用于多种抗炎、抗肿瘤药物片段合成。 有机合成:高活性开环试剂,与胺、醇发生加成-开环,制备邻氨基苯甲酸衍生物;染料合成中间体;实验室有机合成砌块。
安全与环保 ⚠️(粉尘刺激,皮肤致敏,眼刺激)
GHS 分类:GHS07(眼刺激 Cat.2A、皮肤致敏 Cat.1),信号词 警告(Warning) 危害声明:H317(可能造成皮肤过敏反应)、H319(造成严重眼刺激)。
健康危害: 粉尘刺激眼、鼻、咽喉呼吸道;皮肤接触可引发过敏性皮炎、皮疹;眼睛接触造成结膜刺痛充血;误食刺激消化道;本身急性毒性较低,重点风险为致敏与粉尘刺激。
物理 / 化学危害: 可燃固体,闪点 308℃;高温热分解释放 CO、CO₂、氮氧化物有毒烟气;遇湿气水解;与强氧化剂可发生反应;不属于重点监管危化品。
环境:水解产物邻氨基苯甲酸可生物降解;不建议大量原液直排水体。
操作与储存(关键:严格防潮防水,防尘,防止水解失效)
储存
密封干燥通风库房,储存温度≤30℃;严防水汽受潮水解;远离热源;与强酸、强碱、强氧化剂分开存放;容器密闭,避免空气中水汽进入;不宜长期储存。
操作防护
防尘排风;佩戴护目镜、防尘口罩、丁腈手套;过敏体质人员加强防护;现场配备洗眼冲淋;作业后彻底清洗。
急救
皮肤:脱去污染衣物,肥皂水 + 流动清水冲洗≥15 min;出现皮疹瘙痒及时就医。 眼睛:翻开眼睑大量流动清水冲洗≥15 min,立即就医。 吸入:转移至空气新鲜处,咳嗽不适就医。 食入:清醒者漱口,大量饮水,立刻就医。
泄漏应急
避免扬尘;小量泄漏小心收集固体入密闭干燥危废容器;大量泄漏隔离防潮,按危险废物处置;禁止用水直接冲洗固体物料,防止水解。
灭火
灭火剂:水雾、干粉、二氧化碳、砂土;火场容器喷水降温;消防员佩戴呼吸器,警惕热分解产生有毒氮氧化物烟气。
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