122-51-0 原甲酸三乙酯

原甲酸三乙酯 Triethyl orthoformate

CAS：122‑51‑0别名：三乙氧基甲烷 UN 编号：2524，3 类易燃液体，包装类别 Ⅲ 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_{16}O_3}\)，分子量：148.20

表格

一、理化与化学特性

1. 水解特性（非常关键）遇水（尤其酸性条件）逐步水解： \(\ce{HC(OC2H5)3 + H2O → HCOOC2H5 + 2C2H5OH}\)，进一步水解得到甲酸 + 乙醇。

试剂、工业货必须严格防水防潮，含水会直接变质失效。

2. 核心反应

• Knoevenagel 缩合：和丙二酸二乙酯（105‑53‑3）酸催化缩合，生成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯，是非常经典医药中间体，喹诺酮药物关键中间体。

\(\ce{CH2(COOEt)2 + HC(OEt)3 -> EtO‑CH=C(COOEt)2 + 2C2H5OH}\)

• 甲酰化试剂；构建嘧啶、喹啉等杂环骨架；可做脱水剂、保护基试剂。

二、毒理与 GHS 危险性

• 大鼠经口 LD₅₀：7060 mg/kg，低毒抖音百科

• GHS：H226 易燃液体和蒸气；H315 皮肤刺激；H319 严重眼刺激

• 危害：蒸气刺激眼、呼吸道、皮肤；无致癌证据。

三、主要用途

1. 医药中间体（最大用途）和丙二酸二乙酯缩合制备乙氧亚甲基丙二酸二乙酯 (EMME)，用于合成诺氟沙星、环丙沙星等喹诺酮抗菌药；也合成氯喹、氯雷他定、维生素 A 中间体。

2. 农药：合成双甲脒等杀螨剂、部分除草剂中间体。

3. 染料：花菁染料、感光材料原料。

4. 有机合成：甲酰化试剂、脱水剂、保护试剂；香料合成原料。

四、储存、操作、MSDS 要点

1. 储存：密封，严格防潮；阴凉通风库房，远离热源明火；禁止接触水、酸。铁桶 200kg 包装；试剂瓶密封保存，防止吸水水解。

2. 操作：通风橱操作；佩戴护目镜、耐溶剂手套。

3. 泄漏：沙土 / 活性炭吸附；严禁进水、严禁直排下水道。

4. 消防：干粉、二氧化碳、泡沫；燃烧释放 CO。

5. 急救：眼睛大量清水冲洗 15min；肥皂水冲洗皮肤；误食就医。

五、国内法规管控

1. 列入《危险化学品目录 2015 版》，3 类易燃液体 UN2524，经营、仓储需要危化品资质。

2. 不属于易制毒、易制爆目录，但大量用于喹诺酮类药物合成，购销需要完整台账，属于精细化工重点关注中间体。

关联：你前面的丙二酸二乙酯 + 原甲酸三乙酯，就是制备 EMME 的标准原料组合。