叔丁醇钾(Potassium tert-butoxide,简称 t-BuOK)是一种分子量为112.21的强碱性醇盐化合物,常温下为白色至类白色结晶性粉末,具有强吸湿性,遇水剧烈反应放出热量,是有机合成中常用的非亲核性强碱试剂。该产品主要通过金属钾与叔丁醇反应制得,市场价格随纯度波动较大,未来在医药中间体和农药合成领域的需求将持续增长。由于该化学品极易吸潮且遇水易燃,需严格密封并在惰性气体保护下贮运,采用防潮包装以确保运输安全。
基本信息
中文名:叔丁醇钾
英文名:Potassium tert-butoxide
别名:t-BuOK、第三丁氧基钾、次丁氧基钾
化学式:C₄H₉KO
分子量:112.21
CAS号:865-47-4
EINECS号:212-740-3
物理化学性质
叔丁醇钾常温下为白色至类白色结晶粉末,易吸潮,暴露在空气中易分解。其主要物化参数如下:
参数
数值/描述
外观
白色至类白色结晶粉末
熔点
256-258℃(分解)
沸点
275℃
密度(20℃)
0.910 g/cm³
闪点
约12℃
溶解性
不溶于水(遇水剧烈反应);溶于叔丁醇、THF、甲苯、乙醚、己烷等有机溶剂
化学特性
强碱性,亲核性弱;极易吸潮,遇水分解成氢氧化钾与叔丁醇
叔丁醇钾凭借其强碱性和弱亲核性,在多个工业领域有广泛应用:
有机合成强碱与缩合催化剂(核心用途):广泛用于 Claisen 缩合、Dieckmann 缩合、Michael 加成、Darzens 缩合、Stobbe 缩合等各类重排反应,作为脱质子试剂制备碳负离子中间体。
消除反应试剂:用于卤代烃 E2 消除脱卤化氢制备烯烃,以及 Wittig 反应制备烯烃等。
医药与农药中间体合成:大量用于药物活性分子骨架构建和官能团转化,以及农药中间体的合成。
精细化工及其他:用于酯交换、开环反应、部分高分子聚合催化,以及印染助剂等领域。
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