叔丁醇钠(Sodium tert-butoxide,简称 t-BuONa)是一种分子量为 96.10 的强碱性醇盐化合物,常温下为白色至类白色结晶性粉末,具有强吸湿性,遇水剧烈反应放出热量,是有机合成中常用的非亲核性强碱试剂。该产品主要通过金属钠与叔丁醇在无水无氧条件下反应制得,市场价格随纯度波动较大,未来在医药中间体和农药合成领域的需求将持续增长。由于该化学品极易吸潮且遇水易燃,需严格密封并在惰性气体保护下贮运,采用防潮包装以确保运输安全。
基本信息
中文名:叔丁醇钠
英文名:Sodium tert-butoxide
别名:t-BuONa、第三丁氧基钠、特丁醇钠
化学式:C₄H₉NaO
分子量:96.10
CAS号:865-48-5
EINECS号:212-741-9
物理化学性质
叔丁醇钠常温下为白色至类白色结晶性粉末,易吸潮,暴露在空气中易吸附水汽和二氧化碳而变质。其主要物化参数如下:
外观 白色至类白色结晶性粉末
熔点 180℃(分解)
密度(25℃) 1.104 g/cm³
闪点 12℃(易燃)
溶解性 不溶于水(遇水剧烈反应);溶于无水叔丁醇、THF、甲苯等有机溶剂
化学特性 强碱性,弱亲核性(位阻大);极易吸潮,遇水剧烈反应生成叔丁醇和氢氧化钠并放热主要用途
叔丁醇钠凭借其强碱性和弱亲核性,在多个工业领域有广泛应用:
有机合成强碱与脱质子试剂(核心用途):用于 Claisen 缩合、Dieckmann 缩合、Michael 加成等反应,作为脱质子试剂制备碳负离子中间体;也是卤代烃 E2 消除反应、环氧烷开环反应的常用试剂。
医药中间体合成:广泛用于抗病毒、抗菌药及喹诺酮类药物中间体的合成,是制备阿德福韦酯的重要中间体,可作为氢化钠(NaH)的安全替代品。
农药与精细化工:用作除草剂、杀虫剂中间体合成的碱性催化剂,实现碳-碳键闭环;也用于有机硅、液晶单体、特种染料合成。
高分子材料:作为阴离子聚合引发剂,引发己内酯、丙交酯开环聚合,制备聚内酯等高分子材料。
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