溴乙酸叔丁酯（tert-Butyl bromoacetate，TBB）是一种分子量为195.05的卤代羧酸酯，常温下为无色至淡黄色透明液体，有刺激性气味，是有机合成中常用的羧基保护试剂和烷基化试剂。该产品主要由溴乙酸与氯化亚砜反应制得溴乙酰氯，再与叔丁醇在常温下反应制得；市场价格随纯度波动，试剂级参考价约数百元/100g，工业级因供应商报价差异较大需具体询价。产品属第3类易燃液体兼腐蚀性化学品（UN 2924，PG III），具强皮肤/眼腐蚀性，遇水缓慢水解，需严格密封、防潮、避光、惰性气体保护贮运，采用衬塑钢桶或玻璃瓶包装，是医药、农药、肽类合成等行业的重要中间体。
基本信息
中文名
溴乙酸叔丁酯
英文名
tert-Butyl bromoacetate
别名
TBB、溴醋酸叔丁酯、叔丁基溴乙酸酯、2-溴乙酸叔丁酯
化学式
C₆H₁₁BrO₂（结构：BrCH₂COOC(CH₃)₃）
分子量
195.05
CAS号
5292-43-3
EINECS号
226-133-6
物理化学性质
溴乙酸叔丁酯常温下为无色至淡黄色透明液体，有刺激性气味，具催泪性。其主要物化参数如下：
参数
数值/描述
外观
无色至淡黄色透明液体
沸点
50℃/10 mmHg；73-74℃/3.33 kPa；76℃/25 mmHg
密度（20℃）
1.321 g/mL（25℃）
闪点（闭杯）
49℃（易燃液体）
折射率（n²⁰/D）
1.445（lit.）
蒸气压（25℃）
≈1.62 hPa（低挥发）
溶解性
不溶于水；与乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂混溶
稳定性
对湿气敏感，遇水缓慢水解；在酸性条件下相对稳定，遇强碱易脱叔丁基；禁配强氧化剂、强酸、强碱
主要用途
溴乙酸叔丁酯凭借叔丁基的空间位阻效应和溴原子的反应活性，在多个精细化工领域有广泛应用：
医药中间体（核心用途）
合成瑞舒伐他汀叔丁酯等关键中间体，广泛应用于降血脂药物的生产
用于合成抗生素、氨基酸和肽类化合物
有机合成保护试剂与烷基化试剂
作为保护试剂用于羧基的保护和去保护反应
常见的烷基化剂，用于向分子中引入 -CH₂COOᵗBu 片段；相比溴乙酸甲酯/乙酯，叔丁基位阻更大、选择性更高
用于合成胶原酶抑制剂 (S,S,R)-(-)-actinonin
功能材料与科研试剂
用于制备特种高分子材料和功能材料
广泛应用于高校和科研院所的化学研究
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