2-羟基吡啶142-08-5

2‑羟基吡啶（2‑吡啶酮）

CAS：142‑08‑5分子式：\(\boldsymbol{C_5H_5NO}\)，分子量：95.10MDL：MFCD00006268 IUPAC 名：1,2‑dihydropyridin‑2‑one；2(1H)-Pyridinone商品名：2-Hydroxypyridine（2‑羟基吡啶）

重点：存在酮‑烯醇互变异构，固态 / 溶液里主要以2 (1H)- 吡啶酮（酮式）存在，不是羟基吡啶烯醇式。

✅ 理化性质

• 外观：白色至浅米色结晶粉末

• 熔点：105–107 ℃

• 沸点：280–281 ℃

• 闪点：210 ℃

• 溶解性：易溶于水（450 g/L，20℃）、乙醇；微溶于苯、乙醚；可溶于 DCM、THF

• 特点：两性化合物，既有弱酸性也有弱碱性；常用作有机合成催化剂、配体

🧪 实验室用途

1. 酯化 / 酰胺化催化剂（很常用！和你前面的羧酸、胺缩合体系相关），可以活化羧酸、促进酰胺键生成；也用于碳酸酯氨解

2. 医药中间体：构建吡啶类杂环 API；合成核苷、生物碱砌块

3. 配位化学：N,O 双齿配体，用于金属催化

4. 可用于多肽、药物中间体的环化反应

对比 2,6‑二甲基吡啶：2,6‑卢剔啶是缚酸碱；2‑吡啶酮更多是催化剂，碱性弱很多。

⚠️ GHS / MSDS 要点

GHS：皮肤刺激；严重眼刺激；吸入刺激

• H315：造成皮肤刺激

• H319：造成严重眼刺激

• H335：吸入可能引起呼吸道刺激

操作储存

1. 通风橱操作，丁腈手套 + 护目镜；粉尘避免吸入

2. 密封避光保存，吸湿性较强，防潮

3. 急救

• 皮肤：大量清水 + 肥皂冲洗

• 眼睛：清水冲洗≥15 min，就医

• 吸入：转移至新鲜空气

• 误食：不要催吐，就医